2-[4-(methoxycarbonyl)benzamido]acetic acid | 211363-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(methoxycarbonyl)benzamido]acetic acid
• 英文别名: N-[(4-carbomethoxy)benzoyl]glycine；2-[(4-Methoxycarbonylbenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 211363-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: PDUDYVNWBULQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(methoxycarbonyl)benzamido]acetic acid 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 4-[5-(4-methoxybenzamido)thiazol-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型苯基蛋白-唑基支架的强力蛋白激酶CK2（CK2）抑制剂的设计。

  摘要：

  蛋白激酶CK2（CK2）是适用于数百种内源性底物的普遍存在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。CK2被认为与许多疾病有关，包括癌症。在本文中，我们报告了一种新型的ATP竞争性CK2抑制剂的发现。对化合物库的虚拟筛选导致鉴定出命中的2-苯基-1,3,4-噻二唑化合物。随后的结构优化导致鉴定出有希望的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm2015167
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以19%的产率得到2-[4-(methoxycarbonyl)benzamido]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-SUBSTITUTED-3-PROPENAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] DERIVES DE 3-PROPENAMIDE SUBSTITUE EN 2 ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES DERIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2004050613A3

文献信息

• [EN] 2-BENZOYLAMINO-3-PHENYLPROPENAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE 2-BENZOYLAMINO-3-PHENYLPROPENAMIDE ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AVID THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO1998033501A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (EN) Novel 2-Benzoylamino-3-phenylpropenamides are disclosed as antiviral agents. Compositions containing the 2-benzoylamino-3-phenylpropenamides and methods for treating viral diseases, such as hepatitis, with 2-benzoylamino-3-phenylpropenamides are also disclosed.(FR) L'invention concerne de nouveaux 2-benzoylamino-3-phénylpropénamides servant d'agents antiviraux. L'invention concerne également des compositions contenant lesdits 2-benzoylamino-3-phénylpropénamides et des méthodes pour traiter des maladies virales, telles que l'hépatite, au moyen desdits 2-benzoylamino-3-phénylpropénamides.

  (中) 揭示了新型2-苯甲酰氨基-3-苯基丙烯酰胺作为抗病毒剂。本发明还揭示了含有2-苯甲酰氨基-3-苯基丙烯酰胺的组合物以及使用2-苯甲酰氨基-3-苯基丙烯酰胺治疗病毒性疾病（如肝炎）的方法。
• Discovery of Novel Src Homology-2 Domain-Containing Phosphatase 2 and Histone Deacetylase Dual Inhibitors with Potent Antitumor Efficacy and Enhanced Antitumor Immunity
  作者：Meng Liu、Shan Gao、Tao Liang、Xueting Qiu、Xinying Yang、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00866

  日期：2022.9.22

  deacetylase (HDAC) are important oncoproteins and potential immunomodulators. In this study, we first observed a synergistic antiproliferation effect of an allosteric SHP2 inhibitor (SHP099) and HDAC inhibitor (SAHA) in MV4-11 cells. Inspired by this result, a series of SHP2/HDAC dual inhibitors were designed based on the pharmacophore fusion strategy. Among these inhibitors, the most potent compound 8t

  含有 Src 同源 2 结构域的磷酸酶 2 (SHP2) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 都是重要的癌蛋白和潜在的免疫调节剂。在这项研究中，我们首先观察到变构 SHP2 抑制剂 (SHP099) 和 HDAC 抑制剂 (SAHA) 在 MV4-11 细胞中的协同抗增殖作用。受此结果启发，基于药效团融合策略设计了一系列SHP2/HDAC双重抑制剂。在这些抑制剂中，最有效的化合物8t对 SHP2 (IC 50 = 20.4 nM) 和 HDAC1 (IC 50 = 25.3 nM) 表现出优异的抑制活性。特别是化合物8t与 SHP099 和 SAHA 在体外和体内相比，表现出更好的抗肿瘤活性。我们的研究还表明，8t治疗可以通过激活 T 细胞、增强抗原呈递功能和促进细胞因子分泌来触发有效的抗肿瘤免疫。据我们所知，我们报告了第一个小分子 SHP2/HDAC 双重抑制剂，并展示了癌症免疫治疗的新策略。
• EP1581496A4
  申请人：——

  公开号：EP1581496A4

  公开（公告）日：2008-04-23
• 2-SUBSTITUTED-3-PROPENAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1581496A2

  公开（公告）日：2005-10-05