(3R,4S)-3-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol | 96710-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3R,4S)-3-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol
• CAS: 96710-53-1；111254-41-2；111254-42-3
• 化学式: C₃₇H₃₄O₆
• 分子量: 574.673
• InChiKey: HJFTVDIHBOUJHJ-PQQNNWGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以52 mg的产率得到苏木酚
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  Sappanone A 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S)-3-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7-phenylmethoxy-2,4-dihydrochromene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761