3,4-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde | 157027-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 157027-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CSNYVHRGORQBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3,4-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-5,7-bis(methoxymethoxy)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-SIGMOIDIN-A [3′,4′,5,7-TETRAHYDROXY-2-(γ,γ-DIMETHYLALLYL)FLAVANONE] AND OF ANTIARONEF

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356517
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Renifolin F 和 antiarone K 的仿生全合成

  摘要：

  本文介绍了 Renifolin F 和 antiarone K 的首次仿生和简明外消旋全合成，分别通过 8 和 7 个线性步骤完成。我们的合成方法从取代醛开始产生异戊二烯化羟醛产物，然后进行烯型分子内环化，提供五元核环。这个由InCl 3 ·4H 2 O介导的关键步骤是一个新颖的过程，首先用于异戊二烯化系统，主要直接最终生成叔醇。

  DOI：

  10.1039/d4ob00651h

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-SIGMOIDIN-A [3′,4′,5,7-TETRAHYDROXY-2-(γ,γ-DIMETHYLALLYL)FLAVANONE] AND OF ANTIARONEF
  作者：Lianyun Zhao、Yulin Li

  DOI：10.1080/00304949609356517

  日期：1996.4
• 10.1039/d4ob00651h
  作者：Ahamad, Jarish、Khan, Faiz Ahmed

  DOI：10.1039/d4ob00651h

  日期：——

  The first biomimetic and concise racemic total syntheses of renifolin F and antiarone K, accomplished in 8 and 7 linear steps, respectively, are presented in this article. Our synthetic approach commences with substituted aldehydes to produce prenylated aldol products followed by ene-type intramolecular cyclization affording a five-member core ring. This key step mediated by InCl3·4H2O is a novel procedure

  本文介绍了 Renifolin F 和 antiarone K 的首次仿生和简明外消旋全合成，分别通过 8 和 7 个线性步骤完成。我们的合成方法从取代醛开始产生异戊二烯化羟醛产物，然后进行烯型分子内环化，提供五元核环。这个由InCl 3 ·4H 2 O介导的关键步骤是一个新颖的过程，首先用于异戊二烯化系统，主要直接最终生成叔醇。