ethyl 4-(benzyloxy) 3-iodobenzoate | 460720-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy) 3-iodobenzoate
• 英文别名: Ethyl 3-iodo-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 460720-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₃
• 分子量: 382.198
• InChiKey: UOHPWWYBKSUCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy) 3-iodobenzoate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-[4-(benzyloxy)-3-iodophenyl]-3-(2-cyanoethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  放射性碘标记的MD-230254的合成和表征：一种通过单光子发射计算机断层扫描对单胺氧化酶B活性进行潜在成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列MD-230254的碘代类似物，并评估了其对单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制能力和选择性。其中，发现5- [4-（2-碘苄氧基）苯基] -3-（氰基乙基）-1,3,4-恶二唑-2（3H）one（2-IBPO）具有较高的抑制力和选择性。 MAO-B（IC50 = 2.0 nM，MAO-A / MAO-B> 50000）。抑制动力学分析表明，2-IBPO在两步机制中起竞争性，缓慢且紧密结合的MAO-B抑制剂的作用，Ki值为2.4 nM，总Ki *值为3.8平衡nM。使用[125I]碘化钠和过氧化氢，通过三碘锡烷基化反应，由三丁基锡烷基前体方便地合成了MAO-B的新型放射性配体[125I] 2-IBPO，其放射化学收率很高。[125I] 2-IBPO的体内组织分布研究表明，其较高的初始摄入量和在大脑中的保留时间延长。[125I] 2-IBPO与MAO-B的选择性相互作用已通过使用众所

  DOI：

  10.1248/cpb.50.609
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸乙酯 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以79.5%的产率得到ethyl 4-(benzyloxy) 3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  放射性碘标记的MD-230254的合成和表征：一种通过单光子发射计算机断层扫描对单胺氧化酶B活性进行潜在成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列MD-230254的碘代类似物，并评估了其对单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制能力和选择性。其中，发现5- [4-（2-碘苄氧基）苯基] -3-（氰基乙基）-1,3,4-恶二唑-2（3H）one（2-IBPO）具有较高的抑制力和选择性。 MAO-B（IC50 = 2.0 nM，MAO-A / MAO-B> 50000）。抑制动力学分析表明，2-IBPO在两步机制中起竞争性，缓慢且紧密结合的MAO-B抑制剂的作用，Ki值为2.4 nM，总Ki *值为3.8平衡nM。使用[125I]碘化钠和过氧化氢，通过三碘锡烷基化反应，由三丁基锡烷基前体方便地合成了MAO-B的新型放射性配体[125I] 2-IBPO，其放射化学收率很高。[125I] 2-IBPO的体内组织分布研究表明，其较高的初始摄入量和在大脑中的保留时间延长。[125I] 2-IBPO与MAO-B的选择性相互作用已通过使用众所

  DOI：

  10.1248/cpb.50.609