4,4'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 197961-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 5-Bromo-2-(4-bromophenyl)aniline
• CAS: 197961-37-8
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N
• 分子量: 327.018
• InChiKey: HLTBLXGLNPWUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,8-Dibromo-6-nonylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3,8-Dibromo-Substituted Phenanthridine Derivatives and Their Conjugated Polymers

  摘要：

  We present an efficient and convenient synthesis of 3,8-dibromophenanthridine derivatives and their conjugated polymers and demonstrate that phenanthridine-containing conjugated polymers can be used as luminescent chemosensor materials. High molecular weight poly(phenanthridine-co-fluorene)s (P1, P2) and poly(phenanthridine-co-p-phenylene) (P3) were synthesized by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura-Schluter polycondensation (SMSPC). These phenanthridine-containing polymers are of high quantum yields in solution and show reversible optical response to protonation and deprotonation of the phenanthridine rings.

  DOI：

  10.1021/ma902375a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Task-specific design of a hierarchical porous aromatic framework as an ultrastable platform for large-sized catalytic active site binding

  摘要：

  一种带有胺基标记的分层PAF (PAF70-NH2)，具有狭窄分布的介孔和超稳定性，被合成并用作平台来结合硫脲催化位点，用于完全可回收的异相有机催化。

  DOI：

  10.1039/c7cc09767k

文献信息

• 双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105017302B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。
• Cyclization of 2-Biphenylthiols to Dibenzothiophenes under PdCl₂/DMSO Catalysis
  作者：Tao Zhang、Guigang Deng、Hanjie Li、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02347

  日期：2018.9.7

  A palladium-catalyzed synthesis of dibenzothiophenes from 2-biphenylthiols is described. This highly efficient reaction employs a simple PdCl2/DMSO catalytic system, in which PdCl2 is the sole metal catalyst and DMSO functions as an oxidant and solvent. This transformation has broad substrate scope and operational simplicity and proceeds in high yield. The synthetic utility was demonstrated by the

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。
• Nanoscale Metal–Organic Frameworks for Ratiometric Oxygen Sensing in Live Cells
  作者：Ruoyu Xu、Youfu Wang、Xiaopin Duan、Kuangda Lu、Daniel Micheroni、Aiguo Hu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.5b13458

  日期：2016.2.24

  metal-organic framework (NMOF), R-UiO, as an intracellular oxygen (O2) sensor. R-UiO contains a Pt(II)-porphyrin ligand as an O2-sensitive probe and a Rhodamine-B isothiocyanate ligand as an O2-insensitive reference probe. It exhibits good crystallinity, high stability, and excellent ratiometric luminescence response to O2 partial pressure. In vitro experiments confirmed the applicability of R-UiO as an

  我们报告了磷光/荧光双发射纳米级金属有机框架 (NMOF) R-UiO 作为细胞内氧 (O2) 传感器的设计。R-UiO 包含 Pt(II)-卟啉配体作为 O2 敏感探针和罗丹明-B 异硫氰酸酯配体作为 O2 不敏感参考探针。它表现出良好的结晶度、高稳定性和对 O2 分压的优异比率发光响应。体外实验证实了 R-UiO 作为细胞内 O2 生物传感器的适用性。这项工作是基于 NMOF 的细胞内氧传感器的第一份报告，应该会启发用于生物系统中其他重要分析物的比率 NMOF 传感器的设计。
• 一种2，7-二溴-苯并[9,10]菲的合成方法
  申请人：山东瑞辰新材料有限公司

  公开号：CN109665937B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明属于有机化学合成的技术领域，涉及一种三亚苯的合成方法，具体涉及到一种2，7‑二溴‑苯并[9,10]菲的合成方法。其步骤为，4，4'‑二溴联苯溶解于二氯甲烷中，采用硝酸和硫酸的混合溶液，进行硝化反应，经水洗、浓缩、重结晶后得2‑硝基‑4，4'‑二溴联苯，收率82%，采用Fe/NH4Cl体系还原硝基至氨基，再与苯经重氮偶联反应得到4，4'‑二溴‑1，1'，2'，1‑三联苯，最后通过Pd/三氟甲磺酸体系氧化偶联得到2，7‑二溴‑苯并[9,10]菲，收率62.5%，HPCL纯度为99.5%；该合成方法避免了传统方法中合成复杂、收率低、造成环境污染等问题。
• Synthesis of Tellurium-Containing π-Extended Aromatics with Room-Temperature Phosphorescence
  作者：Mengjing Jiang、Jimin Guo、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03106

  日期：2019.10.18

  A synthesis of tellurium-embedded π-extended aromatics from tellurium powder and readily available cyclic diaryliodonium salts has been developed. The versatility of this method has been demonstrated by the synthesis of various functionalized dibenzotellurophenes (DBTe's), a ladder-type π-system, and a heterosumanene. These compounds demonstrated good air/moisture stability and high thermal stability

  已经开发了由碲粉和容易获得的环状二芳基碘鎓盐合成嵌入碲的π-延伸的芳族化合物。该方法的多功能性已通过合成各种功能化的二苯并二氮杂吩（DBTe's），梯型π-系统和异丁二烯烯来证明。这些化合物表现出良好的空气/水分稳定性和高热稳定性。值得注意的是，许多DBTe在固态下均表现出令人感兴趣的可调室温磷光（RTP）。