(4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-((Z)-(S)-5-oxiranyl-pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane | 912351-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-((Z)-(S)-5-oxiranyl-pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane
• CAS: 912351-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: GURPXENVYQMRHT-BSPZOQFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-((Z)-(S)-5-oxiranyl-pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R)-7-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Attempts directed towards the synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C

  摘要：

  Attempts to synthesise iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C resulted in macrolides 1, 2 and 4 along with butenolide 3. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was obtained from tartaric acid and D-glucose, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.043
• 作为产物：
  描述：

  (5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentyl)iodotriphenylphosphane 在 (S,S)-(salen)manganese 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-((Z)-(S)-5-oxiranyl-pent-1-enyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Attempts directed towards the synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C

  摘要：

  Attempts to synthesise iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C resulted in macrolides 1, 2 and 4 along with butenolide 3. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was obtained from tartaric acid and D-glucose, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.043