3-iodopropyl 4-methoxybenzoate | 1380434-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodopropyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 4-methoxy-benzoic acid 3-iodo-propyl ester
• CAS: 1380434-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: NOCADKMWUMAMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodopropyl 4-methoxybenzoate 在 nickel(II) iodide 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 lithium methanolate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到Hexane-1,6-diyl bis(4-methoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis(pinacolato)diboron as reductant

  摘要：

  使用双（匹卡洛酸酯）二硼作为末端还原剂，可以高效催化非活化的次级和一级卤烃进行镍催化偶联反应，生成良产率的C(sp3)–C(sp3)偶联产物。这种温和的催化条件表现出优异的官能团耐受性，以及良好的化学选择性，仅需1.5当量的一级溴化物与次级溴化物进行偶联。初步的机理研究表明，体内有机硼/铃木反应的可能性不大。研究发现，碱和配体对选择这一还原偶联路径有更深远的影响。良好的化学选择性似乎是由于Ni–Bpin催化中间体的形成，这要求卤烃偶联伙伴之间的尺寸和反应性匹配，以实现最佳偶联效率。

  DOI：

  10.1039/c3sc51098k
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxypropyl 4-methoxybenzoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-iodopropyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Togni试剂在铜催化下碘化烷基碘的三氟甲基化反应

  摘要：

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02005

文献信息

• Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
  作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573

  日期：2019.6.21

  This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。
• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。
• Mild ketone formation via Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl halides with acid anhydrides
  作者：Hongyu Yin、Chenglong Zhao、Hengzhi You、Kunhua Lin、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c2cc33232a

  日期：——

  Ni-catalyzed ketone formation through mild reductive coupling of a diverse set of unactivated alkyl bromides and iodides with particularly aryl acid anhydrides was successfully developed using zinc as the terminal reductant. These conditions also allow direct coupling of alkyl iodides with aryl acids in the presence of Boc(2)O and MgCl(2).

  使用锌作为末端还原剂，成功开发出了通过温和还原偶联各种未活化的烷基溴化物和碘化物与特别是芳基酸酐形成的镍催化的酮。这些条件还允许在Boc（2）O和MgCl（2）存在下将烷基碘与芳酸直接偶联。