N-(2-fluorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-fluorocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₂S
• 分子量: 271.356
• InChiKey: DPNVWNWVWOOHRL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到trans-2-fluorocyclohexanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/11810

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 DMPU-HF 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N-(2-fluorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下，在氮丙啶的氟化反应中实现区域控制和立体控制

  摘要：

  我们开发了一种有效的氟化方案，该方案可将易于获得的氮丙啶转化为小β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF显示出...

  DOI：

  10.1039/c6cc07855a

文献信息

• Solkane® 365mfc is an environmentally benign alternative solvent for trifluoromethylation reactions
  作者：Akihiro Kusuda、Hiroyuki Kawai、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1039/b913984b

  日期：——

  Solkane® 365mfc is introduced for the first time as a new, environmentally benign alternative solvent for nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  Solkane® 365mfc首次被介绍作为一种新的、环境友好的亲核三氟甲基化反应替代溶剂。
• Achieving regio- and stereo-control in the fluorination of aziridines under acidic conditions
  作者：Otome E. Okoromoba、Zhou Li、Nicole Robertson、Mark S. Mashuta、Uenifer R. Couto、Cláudio F. Tormena、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c6cc07855a

  日期：——

  We developed an efficient fluorination protocol that converts easily accessible aziridines into [small beta]-fluoroamines, which are important motifs in biologically active molecules. In contrast with traditional fluorination approaches, DMPU-HF has shown...

  我们开发了一种有效的氟化方案，该方案可将易于获得的氮丙啶转化为小β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF显示出...
• Studies on the Reaction of Aziridines with Nitriles and Carbonyls:  Synthesis of Imidazolines and Oxazolidines
  作者：Shikha Gandhi、Alakesh Bisai、B. A. Bhanu Prasad、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo062564c

  日期：2007.3.1

  presence of molecular sieves. Among various triflates, Zn(OTf)2 has been found to be the best. The cleavage of the N-Ts bond of the cyclized products has been studied in order to make it more versatile in synthesis. The mechanistic aspect of the reaction has been studied by using chiral aziridines as substrates. These formal [3 + 2] cycloaddition reactions of aziridines with nitriles and carbonyls proceed

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。
• An Efficient and Highly Regioselective Fluorination of Aziridines Using BF₃·OEt₂as Fluorine Source
  作者：Xue-Long Hou、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai

  DOI：10.1055/s-2004-831319

  日期：——

  β-Fluoro amines were prepared from the reaction of aziridines and boron trifluoride in high regioselectivity and in high yield. All three fluorine atoms of BF 3 -OEt 2 were incorporated into the products when it reacted with aziridines.

  β-氟胺是由氮丙啶和三氟化硼反应制备的，具有高区域选择性和高产率。当它与氮丙啶反应时，BF 3 -OEt 2 的所有三个氟原子都结合到产物中。
• Facile Preparation of β-Fluoro Amines by the Reaction of Aziridines with Potassium Fluoride Dihydrate in the Presence of Bu₄NHSO₄
  作者：Ren-Hua Fan、Yong-Gui Zhou、Wan-Xuan Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo034895k

  日期：2004.1.1

  Potassium fluoride combined with tetrabutylammonium bisulfate is an efficient reagent to convert a variety of aziridines derived from cyclic and acyclic alkenes to β-fluoro amine derivatives in high yield.

  氟化钾与四硫酸氢四铵铵相结合是一种高效的试剂，可以高产率地将多种衍生自环状和无环烯烃的氮丙啶转化为β-氟胺衍生物。