3-nitro-6-amino-indole | 1137138-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-6-amino-indole
• 英文别名: 3-Nitro-6-amino-indole；3-nitro-1H-indol-6-amine
• CAS: 1137138-57-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: DDDQFQPLOWOIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲哚 在 硝酸 、 苯甲酰氯 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-nitro-6-amino-indole
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and Target Validation of Indole Derivatives as Inhibitors of the AcrAB-TolC Efflux Pump

  摘要：

  根据 TolC 结构设计并合成了吲哚衍生物 3-氨基-6-羧基-吲哚和 3-硝基-6-氨基-吲哚。事实证明，它们与氯霉素、四环素、红霉素和环丙沙星相比，对大肠杆菌 YD2 和 FJ307 具有很强的协同抗菌作用，最小抑菌浓度（MICs）降低了 2-64 倍。为了研究其功能位点，我们通过红色同源重组和定点突变技术构建了表达靶位点突变 TolC 的大肠杆菌 BL21(DE3)-3。这些化合物对 BL21(DE3)-3 的抗菌活性没有明显影响。所有结果都表明，这些化合物符合我们的设计，可以开发成 AcrAB-TolC 外排泵抑制剂。

  DOI：

  10.1271/bbb.100433