4,7-bis[(R)-α-methylbenzylaminocarbonylmethyl]-11,12-dioxo-1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecane | 442519-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis[(R)-α-methylbenzylaminocarbonylmethyl]-11,12-dioxo-1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecane
• 英文别名: 2-[11,12-dioxo-7-[2-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazabicyclo[8.2.2]tetradecan-4-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 442519-61-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₆O₄
• 分子量: 548.685
• InChiKey: SHEGHVMGZAZIOO-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis[(R)-α-methylbenzylaminocarbonylmethyl]-11,12-dioxo-1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecane 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以270 mg的产率得到1,4-bis[(R)-α-methylbenzylaminocarbonylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and application of lanthanide cyclen complexes in organic synthesis

  摘要：

  由 1,4-双[(R)-α-甲基苄氨基羰基甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷制备了 Sm(III)、Eu(III)和 Yb(III)的六价环烯配合物，并对其进行了表征。Eu(III) 和 Sm(III) 的同构络合物的晶体结构已经确定。这些复合物可通过电化学还原到 +II 氧化态，并用于有机合成。不过，没有观察到不对称诱导，这可能是由于这些配合物在溶液中的通性以及 N-(α-甲基苄基)乙酰胺手性助剂的有限不对称影响。

  DOI：

  10.1039/b111628b
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 4,7-bis[(R)-α-methylbenzylaminocarbonylmethyl]-11,12-dioxo-1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and application of lanthanide cyclen complexes in organic synthesis

  摘要：

  由 1,4-双[(R)-α-甲基苄氨基羰基甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷制备了 Sm(III)、Eu(III)和 Yb(III)的六价环烯配合物，并对其进行了表征。Eu(III) 和 Sm(III) 的同构络合物的晶体结构已经确定。这些复合物可通过电化学还原到 +II 氧化态，并用于有机合成。不过，没有观察到不对称诱导，这可能是由于这些配合物在溶液中的通性以及 N-(α-甲基苄基)乙酰胺手性助剂的有限不对称影响。

  DOI：

  10.1039/b111628b

文献信息

• Synthesis, characterisation and application of lanthanide cyclen complexes in organic synthesis
  作者：Andrei S. Batsanov、James I. Bruce、Thota Ganesh、Paul J. Low、Ritu Kataky、Horst Puschmann、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/b111628b

  日期：2002.3.25

  Hexadentate cyclen complexes of Sm(III), Eu(III) and Yb(III) have been prepared from 1,4-bis[(R)-α-methylbenzylaminocarbonylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacycldodecane and characterised. The crystal structures of the isomorphous complexes of Eu(III) and Sm (III) have been determined. These may be electrochemically reduced to the +II oxidation state and employed in organic synthesis. However, no asymmetric induction was observed and this can be attributed to the fluxional nature of these complexes in solution and the limited asymmetric influence imparted by the N-(α-methylbenzyl)acetamide chiral auxiliary.

  由 1,4-双[(R)-α-甲基苄氨基羰基甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷制备了 Sm(III)、Eu(III)和 Yb(III)的六价环烯配合物，并对其进行了表征。Eu(III) 和 Sm(III) 的同构络合物的晶体结构已经确定。这些复合物可通过电化学还原到 +II 氧化态，并用于有机合成。不过，没有观察到不对称诱导，这可能是由于这些配合物在溶液中的通性以及 N-(α-甲基苄基)乙酰胺手性助剂的有限不对称影响。