2-((R)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 101924-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 101924-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: KVDRKQVOLYCSNX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-aThr-L-Val-D-(phe)Thz-L-aThr-L-Ile-D-(ala)Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。55.骨被膜1的细胞酰胺化环肽pa酰胺B和C的总合成。应纠正其拟议的结构。

  摘要：

  通过使用叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和二氰基磷酸二乙酯（DEPC）合成了来自海洋被膜的具有细胞毒性的亲脂性环肽Patellamides B和C。它们的物理化学性质导致在键合顺序上重新分配pa酰胺B和C的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98890-7
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-((R)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。55.骨被膜1的细胞酰胺化环肽pa酰胺B和C的总合成。应纠正其拟议的结构。

  摘要：

  通过使用叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和二氰基磷酸二乙酯（DEPC）合成了来自海洋被膜的具有细胞毒性的亲脂性环肽Patellamides B和C。它们的物理化学性质导致在键合顺序上重新分配pa酰胺B和C的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98890-7

文献信息

• Cyclopeptides from ascidians. Total synthesis of lissoclinamide 4, and a general strategy for the synthesis of chiral thiazoline-containing macrocyclic peptides
  作者：Christopher D.J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01166-f

  日期：1995.8

  In the first synthesis of a chiral thiazoline-containing macrocyclic peptide, a total synthesis of lissoclinamide 4 2c, produced by the marine tunicate Lissoclinum patella, is described.

  在手性含噻唑啉大环肽，lissoclinamide 4的总合成的第一合成2c中，通过海洋被囊动物产生Lissoclinum髌骨，进行说明。
• New methods and reagents in organic synthesis. 56. Total syntheses of patellamides B and C, cytotoxic cyclic peptides from a tunicate 2. Their real structures have been determined by their syntheses.
  作者：Yasumasa Hamada、Makoto Shibata、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98891-9

  日期：——

  The proposed structures of patellamides B and C, cytotoxic lipophilic cyclic peptides from a marine tunicate, have been revised on the basis of the spectral data of their partial hydrolysates, and their revised structures have been synthetically confirmed by the use of diphenyl phosphorazidate(DPPA) and diethyl phosphorocyanidate(DEPC).

  拟议的of酰胺B和C的结构，一种来自海洋被膜的细胞毒性亲脂性环肽，已根据其部分水解产物的光谱数据进行了修订，并通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）综合证实了其修订结构和二乙基磷腈酸酯（DEPC）。