6-iodo-2-pyridone | 173442-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-2-pyridone
• 英文别名: 6-Iodopyridin-2(1H)-one；6-iodo-1H-pyridin-2-one
• CAS: 173442-31-4
• 化学式: C₅H₄INO
• 分子量: 220.997
• InChiKey: TXADHUCOCBXXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-pyridone 在 四丁基溴化铵 、 六甲基二锡 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-methoxy-5,6-dihydro-4a,7,12-triaza-benzo[a]anthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异腈与2-吡啶基和其他芳基的串联自由基反应：范围和局限性，以及（±）-喜树碱的第一代合成

  摘要：

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00633-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-iodo-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  6-卤代 2-吡啶酮部分作为卤素键供体的评价

  摘要：

  6-halo-2-pyridones能形成卤素键吗？如果是这样，它们的互变异构形式是否起作用？DFT 计算预测的内容确实可以通过 X 射线晶体学用四种简单的吡啶酮来证实。然而，卤化物亲和力研究不能将 XB 确定为溶液中的主要相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200211
• 作为试剂：
  描述：

  p-Nitrophenyl-4-phenylbutyrat 、 苄胺 在 6-iodo-2-pyridone 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-苄基-4-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  6-Halo-2-pyridone 作为酯氨解的高效有机催化剂

  摘要：

  发现6-卤代-2-吡啶酮催化酯氨解，其中不仅反应性芳基酯而且反应性相对较低的甲酯和苄基酯都可以用作底物。反应可在无严格干燥和厌氧条件下进行，反应后6-氯-2-吡啶酮催化剂可定量回收。该方法可用于从氨基酸的甲酯或苄酯合成二肽，并保持产品的高对映体纯度。提出了涉及通过催化剂和底物之间的氢键双重活化酯和胺底物的机制，其中 6-卤代-2-吡啶酮充当双功能布朗斯台德酸/碱催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra04651a

文献信息

• Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization: Synthesis of the ABCD Ring Cores of Camptothecins
  作者：Yao Yuan、Wuheng Dong、Xiaoshuang Gao、Huang Gao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03283

  日期：2018.3.2

  A new strategy for constructing indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-ones (ring cores of camptothecins) from readily available isocyanoarenes and N-(alkyl-2-yn-1-yl)pyridin-2(1H)-ones has been developed through a visible-light-induced radical cascade cyclization process. The reaction proceeds under mild conditions with fair to excellent yields. The easy introduction of substituents for both reactants and

  从易得的异氰基芳烃和N-（烷基-2-yn-1-基）吡啶-2（n）合成吲哚并[1,2 - b ]喹啉9（11 H）-（喜树碱的环核）的新策略已经通过可见光诱导的自由基级联环化过程开发了1 H）-one。反应在温和的条件下进行，产率中等至优异。容易为两种反应物引入取代基以及反应对官能团的宽容度使其成为通向喜树碱及其衍生物核心的直接途径。
• Glycosyl-Templated Chiral Helix Stapling of Ethynylpyridine Oligomers by Alkene Metathesis between Inter-Pitch Side Chains
  作者：Hajime Abe、Fumihiro Kayamori、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/chem.201501102

  日期：2015.6.22

  and D/L‐mannosyl‐linked ethynylpyridine oligomers have been developed with 4‐(3‐butenyloxy)pyridine units having alkene side chains. The helical structures are successfully stapled by alkene metathesis of the side chains. Subsequent removal of the chiral templates by acidolysis produces template‐free stapled oligomers. The chiral, template‐free, stapled oligomers show chiral helicity, which is resistant

  乙炔基吡啶聚合物和低聚物由4位取代的吡啶环组成，这些环通过2和6位的乙炔键连接。与糖基手性模板共价连接的乙炔吡啶低聚物通过分子内氢键形成手性螺旋络合物，其中模板的手性转化为螺旋。为了固定手性结构，D / L-半乳糖基和D / L甘露糖基连接的乙炔基吡啶低聚物已经开发出来，带有带有烯烃侧链的4-（3-丁烯氧基）吡啶单元。螺旋结构被侧链的烯烃复分解成功地钉住。随后通过酸解除去手性模板，得到不含模板的钉合低聚物。手性，不含模板的装订低聚物显示出手性螺旋，可抵抗极性溶剂和加热。
• Selective N-functionalization of 6-substituted-2-pyridones
  作者：Hui Liu、Sung-Bo Ko、Hubert Josien、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01917-7

  日期：1995.12

  6-Substituted-2-pyridones can be selectively N-alkylated by treatment with NaH/LiBr in a mixture of DMF and DME. Yields of N-propargylated, N-allylated, and other N-functionalized products are good, and only small amounts of the isomeric O-alkylated product (<10%) are typically formed.
• Concentration- and Time-Dependent Eccentric Changes in Circular Dichroism of Saccharide-Linked Ethynylpyridine Oligomer with Copper(II) Ions
  作者：Hajime Abe、Yuki Ohishi、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo300735j

  日期：2012.6.1

  We studied the preparation and circular dichroism (CD) behavior of 2,6-pyridylene ethynylene octameric oligomer linked to a beta-D-glucoside moiety with a C20-alkylene chain. The addition of Cu(OTf)(2) salt led to a remarkable enhancement of the first CD band of the oligomer, and an unexpected concentration and time dependency were observed. For example, when 1.0 X 10(-3) M of Cu(OTf)(2) was added to a 1,2-dichloroethane solution of the oligomer (5.0 X 10(-4) M, unit concentration), the CD band appeared in the positive at first and gradually inverted into the negative with time.
• Tandem radical reactions of isonitriles with 2-pyridonyl and other aryl radicals: Scope and limitations, and a first generation synthesis of (±)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu、Hubert Josien、Sung-Bo Ko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00633-3

  日期：1996.8

  isonitriles provides tetra- and penta-cyclic products in a single step by a sequence of radical addition to the isonitrile followed by two cyclizations. The scope and limitations of the process are described along with a first generation synthesis of racemic camptothecin.

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。