N-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-Ser-Phe-methylester | 17896-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-Ser-Phe-methylester
• CAS: 17896-35-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: WKIMCNXAEJJTNE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-Ser-Phe-methylester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Ser-Phe-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Okamoto,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, # 6, p. 1698 - 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 Z(OMe)-Ser-NHNH2 生成 N-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-Ser-Phe-methylester
  参考文献：
  名称：

  Okamoto,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, # 6, p. 1698 - 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Der 2.2.2‐Trifluor‐1‐benzyloxycarbonylamino‐äthyl‐Rest als Schutzgruppe für die Hydroxylgruppen des Serins und Threonins bei Peptidsynthesen
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich、Ferdinand Fraunberger、Piergiorgio Pietta、Jochen Schmid

  DOI：10.1002/cber.19681010323

  日期：1968.3

  Der 2.2.2-Trifluor-1-benzyloxycarbonylamino-äthyl-Rest ist zum Schutz der Hydroxylgruppen des Serins und Threonins hervorragend geeignet. Er ist durch Umsetzung von N-Acyl-aminosäure- oder N-Acyl-peptidderivaten mit 2.2.2-Trifluor-1-chlor-N-benzyloxycarbonyl-äthylamin leicht einführbar und läßt sich durch katalytische Hydrierung oder mit HBr/Eisessig bzw. HF wieder abspalten.

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基非常适合于保护丝氨酸和苏氨酸的羟基。它可以通过使N-酰基氨基酸或N-酰基肽衍生物与2.2.2-三氟-1-氯-N-苄氧基羰基乙胺反应而容易地引入，并可以通过催化氢化或与HBr /冰醋酸重新引入。高频分裂。