tert-butyl 3-[(m-methoxyphenyl)methyl]-6,6'-biindole-1-carboxylate | 1613153-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(m-methoxyphenyl)methyl]-6,6'-biindole-1-carboxylate
• CAS: 1613153-69-7
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 452.553
• InChiKey: NGORSEHHVLENOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(m-methoxyphenyl)methyl]-6,6'-biindole-1-carboxylate 在 水 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-[[6-[3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-indol-6-yl]-1H-indol-3-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的化合物作为靶向糖蛋白 41 的小分子 HIV-1 融合抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  我们之前描述了通过靶向跨膜糖蛋白 gp41 的疏水口袋来抑制 HIV-1 融合的含吲哚化合物。在这里，我们报告了基本支架的优化和构效关系研究，定义了形状、接触表面积和分子特性的作用。在结合、细胞-细胞融合和病毒复制试验中评估了 30 种新化合物。低于 1 μM 阈值，结合和生物活性之间的相关性减弱，表明细胞活性需要两亲性。最活跃的抑制剂6j表现出 0.6 μM 的结合亲和力和 0.2 μM EC 50抗细胞 - 细胞融合和活病毒复制，并且对 T20 抗性菌株有活性。具有相同连接性的 22 种化合物在对接计算中显示出一致的姿势，其排列顺序与生物活性相匹配。这项工作提供了对 HIV-1 融合的小分子抑制要求的深入了解，并证明了一种有效的低分子量融合抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm500344y
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-[(m-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-[(m-methoxyphenyl)methyl]-6,6'-biindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的化合物作为靶向糖蛋白 41 的小分子 HIV-1 融合抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  我们之前描述了通过靶向跨膜糖蛋白 gp41 的疏水口袋来抑制 HIV-1 融合的含吲哚化合物。在这里，我们报告了基本支架的优化和构效关系研究，定义了形状、接触表面积和分子特性的作用。在结合、细胞-细胞融合和病毒复制试验中评估了 30 种新化合物。低于 1 μM 阈值，结合和生物活性之间的相关性减弱，表明细胞活性需要两亲性。最活跃的抑制剂6j表现出 0.6 μM 的结合亲和力和 0.2 μM EC 50抗细胞 - 细胞融合和活病毒复制，并且对 T20 抗性菌株有活性。具有相同连接性的 22 种化合物在对接计算中显示出一致的姿势，其排列顺序与生物活性相匹配。这项工作提供了对 HIV-1 融合的小分子抑制要求的深入了解，并证明了一种有效的低分子量融合抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm500344y