5-苯基己-4-烯-2-酮 | 104727-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基己-4-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-5-phenylhex-4-en-2-one
• CAS: 104727-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LZVVXQDWHWOTMR-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-phenylbutanoic acid 生成 5-苯基己-4-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  相对于衍生羰基的三甲基甲硅烷基对二恶戊二烯和对乙酰氧基的活化

  摘要：

  在-60°C和在乙醚中，由4,4-乙烯二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂与醛和酮反应，得到预期的β-羟基酸。当与芳族醛和酮进行缩合时，分离出β-乙烯酮。事实证明，这是进行羰基烯化的有效途径。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80391-0

文献信息

• Radical Isomerization and Cycloisomerization Initiated by H• Transfer
  作者：Gang Li、Jonathan L. Kuo、Arthur Han、Janine M. Abuyuan、Lily C. Young、Jack R. Norton、Joshua H. Palmer

  DOI：10.1021/jacs.6b03509

  日期：2016.6.22

  concentration of an H• donor. Transfer of the H• onto an olefin gives a radical that can either (1) transfer an H• back to the metal, generating an isomerized olefin, or (2) add intramolecularly to a double bond, generating a cyclized radical. Transfer of an H• back to the metal from the cyclized radical results in a cycloisomerization. Both outcomes are favored by the low concentration of the cobalt H• donor,

  在 H2 压力下，Co(II)(dmgBF2)2L2 (L = H2O, THF) 生成低浓度的 H• 供体。H• 转移到烯烃上会产生一个自由基，它可以 (1) 将 H• 转移回金属，生成异构化烯烃，或 (2) 分子内加成到双键上，生成环化自由基。H• 从环化自由基转移回金属导致环异构化。低浓度的钴 H• 供体有利于这两种结果，而使用其他催化剂（当 H• 供体的浓度高时）更有可能发生氢化和环氢化。
• Photochemical reactivity of α-phenyl β,γ-enones. Singlet 1,3-acyl shift, triplet aromatic di-π-methane (DPM) rearrangement and triplet aryl-carbonyl bridging
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Peter C. J. Beentjes、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070404

  日期：——

  The photochemistry of the series of α-phenyl β,γ-enones 6–10 has been studied under conditions of both direct (λ 300 nm) and triplet-sensitized irradiation with the aim of determining the reactivity patterns of these “multi”-chromophoric systems.

  在直接（λ300 nm）和三重态敏化辐射的条件下，研究了一系列α-苯基β，γ-烯酮6-10的光化学，目的是确定这些“多”发色团的反应模式系统。
• Carbonylative Cross‐Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chenglong Wang、Xianqing Wu、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202210484

  日期：2022.9.19

  The direct chemoselective carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with 1 atm CO via nickel catalysis has been developed to access the β,γ-unsaturated ketones with broad scope. The use of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization was found to be both crucial and advantageous as the method does not require any

  已经开发了通过镍催化烯丙醇和有机烷烃与 1 atm CO 的直接化学选择性羰基化交叉偶联反应来获得具有广泛范围的 β,γ-不饱和酮。由于该方法不需要任何外部活化剂，因此发现使用有机丙烷作为偶联组分和醇官能化的活化剂既是关键又是有利的。
• Preparation et reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du -ceto pentanoate de trimethylsilyle.
  作者：Jean Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85816-5

  日期：1982.1
• MOREAU, J. L.;COUFFIGNAL, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5271-5274
  作者：MOREAU, J. L.、COUFFIGNAL, R.

  DOI：——

  日期：——