(2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-(2-phenylmethoxyethyl)hex-5-en-1-amine | 308273-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-(2-phenylmethoxyethyl)hex-5-en-1-amine
• CAS: 308273-84-9
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₄
• 分子量: 551.726
• InChiKey: PYUAJBHQCZLPNP-SBPNQFBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-(2-phenylmethoxyethyl)hex-5-en-1-amine 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-yl]methanol 、 [(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives

  摘要：

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01229-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-(2-phenylmethoxyethyl)hex-5-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives

  摘要：

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01229-6

文献信息

• Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives
  作者：Sandra Fouace、Michel Therisod

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01229-6

  日期：2000.9

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.