[(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-yl]methanol | 308273-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 308273-88-3
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₅
• 分子量: 567.725
• InChiKey: XLERNPZTZSPJCJ-CLLHQPRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-yl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 米格列醇
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives

  摘要：

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01229-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-(2-phenylmethoxyethyl)hex-5-en-1-amine 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-yl]methanol 、 [(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives

  摘要：

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01229-6

文献信息

• Lipophilic prodrugs of 1-deoxynojirimycin derivatives
  作者：Sandra Fouace、Michel Therisod

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01229-6

  日期：2000.9

  We report a new synthesis of Miglitol, and its conversion to a lipophilic prodrug, The same procedure permits the preparation of a prodrug of 1-desoxynojirimycin and probably of other 1-deoxynojirimycin derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.