5-([1,1'-联苯]-4-基)恶唑 | 1145-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-([1,1'-联苯]-4-基)恶唑
• 英文名称: 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)oxazole
• 英文别名: 5-< Biphenylyl-(4)>-1,3-oxazol；5-(4-phenylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1145-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: NYNARXWLYNVTRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-([1,1'-联苯]-4-基)恶唑 、 N-phenoxyacetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(5-(biphenyl-4-yl)oxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 C₁₁H₂₀N₃⁽¹⁺⁾*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-) 、 palladium diacetate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-([1,1'-联苯]-4-基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  范勒森（VL）–Suzuki，VL–Heck和VL–Sonogashira序列在咪唑鎓ILs中以哌啶-追加的IL为基础的C-5取代的咪唑和恶唑库

  摘要：

  通过使用Suzuki，Heck和Sonogashira反应对Van Leusen咪唑和恶唑合成物进行测序，使用[BMIM] [X]作为溶剂和[PAIM] [NTf 2 ]为基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800804

文献信息

• Rhodium/Copper Cocatalyzed Highly <i>trans</i>-Selective 1,2-Diheteroarylation of Alkynes with Azoles via C–H Addition/Oxidative Cross-Coupling: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Guangying Tan、Lei Zhu、Xingrong Liao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.7b07242

  日期：2017.11.8

  experimental and theoretical methods, the reaction mechanism for addition/oxidative cross-coupling of internal alkynes with azoles has been investigated. Theoretical calculations reveal that the metalation/deprotonation of azole could occur with either rhodium or copper species. When azolylrhodium is formed, an alkyne could insert into the Rh–C bond. Another azolyl group could then transfer to rhodium from azolylcopper

  用芳基化试剂过渡金属催化的二芳基炔烃的加成反应以合成四芳基乙烯通常遇到严格的反应条件，并且依赖于使用预官能化的底物，例如有机卤化物或替代物以及有机金属试剂。在这项工作中，我们建立了高度跨性别的铑/铜共催化的C–H加成/氧化偶联过程使炔烃与唑类化合物进行1,2-选择性1,2-二杂芳基化反应。此外，本文开发的二杂芳基化反应可为杂芳烃掺杂的四芳基乙烯的合成打开一扇门，THF-水混合物和固体粉末中的光致发光（PL）光谱验证了这些四（杂）芳基乙烯是聚集诱导发射（AIE）活跃，建立一个新的AIE分子库。结合实验和理论方法，研究了内部炔烃与吡咯的加成/氧化交叉偶联的反应机理。理论计算表明，无论是铑还是铜，都可能发生吡咯的金属化/去质子化。当形成偶氮基铑时，炔可以插入Rh-C键中。然后另一个偶氮基可以从偶氮铜化合物转移到铑上。随后的分子内反亲核加成产生第二个C–C键。同时，理论计算也解释了形成氢杂芳基化副产物的假定途径。
• [EN] SMALL MOLECULE ANTI-FIBROTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFIBROTIQUES À PETITE MOLÉCULE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANGION BIOMEDICA CORP

  公开号：WO2013085824A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides compounds having the general structural Formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases involving fibrosis or dysproliferation.

  本发明提供具有一般结构式（I）的化合物及其药用可接受的衍生物，如本文中一般描述的类别和亚类别，并另外提供其药物组合物，以及用于治疗涉及纤维化或异常增殖的多种疾病或病症的方法。
• Dual-emissive 2-(2′-hydroxyphenyl)oxazoles for high performance organic electroluminescent devices: discovery of a new equilibrium of excited state intramolecular proton transfer with a reverse intersystem crossing process
  作者：Bijin Li、Linsen Zhou、Hu Cheng、Quan Huang、Jingbo Lan、Liang Zhou、Jingsong You

  DOI：10.1039/c7sc04464j

  日期：——

  The photoluminescence (PL) and electroluminescence (EL) properties of two highly efficient excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) molecules, 2-(2′-hydroxyphenyl)oxazoles containing one triphenylamine (TPA) (1) and two TPAs (2) respectively, are studied systematically. The enol-forms of both 1 and 2 possess highly hybridized local and charge transfer (HLCT) excited state character, while

  两个高效激发态分子内质子转移（ESIPT）分子分别包含一个三苯胺（TPA）（1）和两个TPA（2）的2-（2'-羟基苯基）恶唑的光致发光（PL）和电致发光（EL）特性，进行了系统的研究。1和2的烯醇形式都具有高度杂交的局部和电荷转移（HLCT）激发态特征，而它们的激发态酮基形式则没有明显的HLCT特征。A 1基于该器件的器件呈现绿色白色电致发光，其国际照明委员会（CIE）坐标为（0.25，0.41），外部量子效率（EQE）高达5.3％，这是单分子白光记录的最高EQE值发射材料。阿2与（0.18，0.16）的CIE坐标系示出了设备的天蓝色发射和8.0％EQE，这是在所报告的HLCT材料最高的EQE。1和2的烯醇形式的荧光强度相对于PL光谱，EL光谱中的λ显着增加。实验数据和理论计算揭示了由HLCT特性引起的具有反向系统间交叉（RISC）过程的新ESIPT平衡。在EL中，烯醇式激子的RISC从
• SMALL MOLECULE ANTI-FIBROTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：ANGION BIOMEDICA CORP.

  公开号：US20140329871A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention provides compounds having the general structural Formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases involving fibrosis or dysproliferation.

  本发明提供具有一般结构式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，如本文中一般描述的类别和亚类别中所述，并且还提供其制药组合物和使用方法，用于治疗涉及纤维化或异常增生的许多疾病或病症。
• A solid-phase equivalent of van Leusen's TosMIC, and its application in oxazole synthesis
  作者：Bheemashankar A. Kulkarni、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01049-7

  日期：1999.7

  Polystyrene-SH resin, prepared from Merrifield resin in two steps, was converted to polystyrene-SO2-CH2-NC in three steps. This resin functions as a solid-phase equivalent of p-tolylsulfonylmethyl isocyanide (TosMIC). Thus, reaction with aromatic aldehydes and tetrabutylammonium hydroxide as base yields 5-aryloxazoles. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.