5-([1,1'-联苯]-4-基甲基)-N,N-二甲基-2H-四唑-2-甲酰胺 | 1010096-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-([1,1'-联苯]-4-基甲基)-N,N-二甲基-2H-四唑-2-甲酰胺
• 英文名称: 5-([1,1‘-biphenyl]-4-ylmethyl)-N,N-dimethyl-2H-tetrazole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethyl]-N,N-dimethyl-2H-tetrazole-2-carboxamide；5-(biphenyl-4-ylmethyl)-N,N-dimethyl-2H-tetrazole-2-carboxamide；2H-Tetrazole-2-carboxamide, 5-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-N,N-dimethyl-；N,N-dimethyl-5-[(4-phenylphenyl)methyl]tetrazole-2-carboxamide
• CAS: 1010096-65-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O
• 分子量: 307.355
• InChiKey: VBVLSXPOMAONNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:5): 0.1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethyl]tetrazole 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以16%的产率得到5-([1,1’-联苯]-4-甲基)-N,N-二甲基-1H-四氮唑-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （4-苯氧基苯基）四唑碳酰胺和相关化合物作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的双重抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.050

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE AND MONOACYLGLYCEROL LIPASE FOR MODULATION OF CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDES GRAS ET MONOACYLGLYCÉROL LIPASE POUR LA MODULATION DE RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009117444A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MGL), methods of inhibiting FAAH and MGL, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰甘油脂酶（MGL）作用的化合物和组合物，抑制FAAH和MGL的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与大麻素受体调节相关的各种疾病的方法。
• Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase and Monoacylglycerol Lipase for Modulation of Cannabinoid Receptors
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20110166138A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MGL), methods of inhibiting FAAH and MGL, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to modulation of cannabinoid receptors.

  本发明揭示了一些化合物和组合物，可以抑制脂肪酸酰胺酶水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂肪酶（MGL）的作用，抑制FAAH和MGL的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与大麻素受体调节相关的各种疾病的方法。
• Inhibitors Of Fatty Acid Amide Hydrolase And Monoacylglycerol Lipase For Modulation Of Cannabinoid Receptors
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20160139162A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MGL), methods of inhibiting FAAH and MGL, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to modulation of cannabinoid receptors.

  本发明涉及抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂肪酶（MGL）作用的化合物和组合物，抑制FAAH和MGL的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与大麻素受体调节相关的各种疾病的方法。
• Carbamoyl tetrazoles as inhibitors of endocannabinoid inactivation: A critical revisitation
  作者：Giorgio Ortar、Maria Grazia Cascio、Aniello Schiano Moriello、Mercedes Camalli、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.023

  日期：2008.1

  We have synthesized a series of 18 1,5- and 2,5-disubstituted carbamoyl tetrazoles, including LY2183240 (1) and LY2318912 (7), two compounds previously described as potent inhibitors of the cellular uptake of the endocannabinoid anandamide, and their regioisomers 2 and 8. We confirm that compound 1 is a potent inhibitor of both the cellular uptake and, like the other new compounds synthesized here, the enzymatic hydrolysis of anandamide. With the exception of 9, 12, 15, and the 2,5-regioisomer of LY2183240 2, the other compounds,were all found to be weakly active or inactive on anandamide uptake. Several compounds also inhibited the enzymatic hydrolysis of the other main endocannabinoid, 2-arachidonoylglycerol, as well as its enzymatic release from sn-1-oleoyl-2-arachidonoyl-glycerol, at submicromolar concentrations. Four of the novel compounds, i.e. 3, 4, 17, and 18, inhibited anandamide hydrolysis potently (IC(50) = 2.1-5.4 nM) and selectively over all the other targets tested (IC(50) >= 10 mu M), thus representing new potentially useful tools for the inhibition of fatty acid amide hydrolase. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9271962B2
  申请人：——

  公开号：US9271962B2

  公开（公告）日：2016-03-01