1-(4-Methylsulfanylphenyl)but-3-en-1-ol | 219788-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-Methylsulfanylphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(methylthio)phenyl]but-3-en-1-ol；1-(4-(Methylthio)phenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 219788-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: FOGSRDGMVWIGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylsulfanylphenyl)but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(Z)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-5-trimethylsilylpent-3-enyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基环丙基羰基阳离子歧管。三甲基甲硅烷基与芳基稳定化

  摘要：

  在CD 3 CO 2 D中溶剂化一系列E-和Z -1-芳基-5-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-基三氟乙酸酯，并确定反应速率以及由这些反应衍生的产物。哈米特地块表现出断裂，这是指示从一个机械变化的ķ Ç处理时最给电子取代基连接至该芳基，以一个ķ Δ涉及为吸电子基团形成环化的β -甲硅烷基碳阳离子中间体的过程。在p -CH 3 O取代的情况下（a k C极端），阳离子中间体会捕获溶剂（占95％）或失去质子（占5％）。在的情况下，米-CF 3取代（一ķ Δ极端），β型甲硅烷基阳离子中间desilylates，得到乙烯基环丙烷产物。具有中间电子性质的取代基可提供更复杂的产品混合物。纯的溶剂分解ž -trifluoroacetate（p -CH 3）给出少量ë -trifluoroacetate（p -CH 3）与沿È-替代产品。这种异构化表明，环化的β-甲硅烷基阳离子可以异构化，然后重新开放为经典

  DOI：

  10.1021/jo062668n
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 (tetrabutylammonium)_4.4(dimethylammonium)_0.6C₁₁H₁₂N₂PdP₂V₃W₁₅O₆₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(4-Methylsulfanylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Containing Organopolyoxometalates Derived from Dawson Polyoxometalate [P₂W₁₅V₃O₆₂]^9–: Lewis Acidity and Dual Site Catalysis

  摘要：

  Grafting of a palladium complex to the Dawson vanadotungstate polyanion [P2W15V3O62](9-) via an organic ligand generates a large family of pincer-type hybrid polyoxometalates. The palladium-POM derivatives have dual catalytic properties. Unlike their parent inorganic polyanions, they catalyze allylations while retaining their oxidant character, which leads to single-pot dual site catalysis. This opens a new route for multicatalytic reactions.

  DOI：

  10.1021/ol501644c

文献信息

• Diastereoselective Allylation and Crotylation Reactions of Aldehydes with Potassium Allyl- and Crotyltrifluoroborates under Lewis Acid Catalysis
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、David V. Smil、Alan J. Lough

  DOI：10.1055/s-2000-6303

  日期：——

  Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates react with aldehydes in a process catalyzed by a variety of Lewis acids, to give the corresponding homoallylic alcohols. Of the Lewis acids examined, BF3 · OEt2, used either stoichiometrically or catalytically, was found to most efficiently catalyze this reaction. The air and moisture stable potassium organotrifluoroborate salts react with a variety of alkyl, α- or β-substituted alkyl, and aryl aldehydes, and lead to the adducts in high yield and with high diastereoselectivity.

  烯丙基和巴豆基三氟硼酸钾与醛在多种路易斯酸催化的过程中反应，生成相应的同烯丙基醇。在所研究的路易斯酸中，无论是按化学计量使用还是催化使用，BF3·OEt2被发现是催化这一反应效率最高的。这些对空气和水分稳定的含钾有机三氟硼酸盐与多种烷基、α-或β-取代的烷基以及芳香醛反应，以高产率和高非对映选择性生成加合物。
• Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates: Stable and efficient agents for allylation and crotylation
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、David V. Smil

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00774-1

  日期：1999.6

  Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates react rapidly with aldehydes in the presence of BF3·Et2O. These salts are stable to air and moisture, and lead to adducts in high yield and with high diastereoselectivity. The stereochemistry of the crotylated products is consistent with the reaction via allylboron difluoride and a Zimmerman-Traxler like transition state.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，烯丙基三氟硼酸钾和巴豆基三氟硼酸钾与醛迅速反应。这些盐对空气和水分稳定，并以高收率和高非对映选择性生成加合物。丁酰化产物的立体化学与经由二氟化烯丙基硼和Zimmerman-Traxler样过渡态的反应一致。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols and Mechanistic Insights in the Presence of CO2
  作者：Zeyu Zhang、Zongchang Han、Jiayuan Li、Han-Shi Hu、Jun Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03991

  日期：2024.8.16

  Direct utilization of allylic alcohols as allylic reagents without metal reductants has drawn significant attention. Herein, we report a practical, diastereoselective photoredox/Ni(II)-dual-catalyzed reductive allylation reaction of aldehydes with readily accessible allylic alcohols in the presence of CO2. This methodology allows the branched regioselective direct allylation of a wide range of aldehydes

  不使用金属还原剂直接使用烯丙醇作为烯丙试剂引起了人们的广泛关注。在此，我们报道了在CO 2存在下醛与容易获得的烯丙醇的实用非对映选择性光氧化还原/Ni(II)双催化还原烯丙基化反应。该方法允许多种醛与各种烯丙醇进行支化区域选择性直接烯丙基化，收率良好至高，DR 比例高达 >20:1。准确的 DFT 计算揭示了不同底物通过 Zimmerman-Traxler 过渡态产生非对映选择性差异的基本原理，同时也描绘了这种烯丙基化反应的能量上最有利的机制途径。
• Yu, Changquan; Yang, Jian; Xia, Lingjie, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2484 - 2486
  作者：Yu, Changquan、Yang, Jian、Xia, Lingjie、Lu, Xiuyang

  DOI：——

  日期：——
• Ytterbium triflate catalysed allylation of aldehydes: An unusual benzoic acid induced acceleration
  作者：Helen C. Aspinall、Nicholas Greeves、Edward G. McIver

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02086-3

  日期：1998.12

  Addition of one equivalent of benzoic acid greatly enhances the efficiency of our ytterbium triflate catalyzed allylation of aldehydes with allyltributyltin in acetonitrile. Crucial modifications to reaction conditions result in a dramatically increased rate at remarkably low catalyst loading. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.