dimethyl benzyltartronate | 124604-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl benzyltartronate
• 英文别名: Dimethyl 2-benzyl-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 124604-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QSTYTQDOCBYSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl benzyltartronate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-benzyl-2-fluoromalonate 、 2-benzyl-1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯真的对DAST无效吗？DAST对α-羟基酯的氟化

  摘要：

  2-烷基-2-羟基丙二酸二乙酯与DAST几乎完全在酯羰基处反应，在室温下施用时可得到2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基链烷酸乙酯，1,1-双（乙氧基二氟甲基）烷烃-1-醇的混合物在二氯甲烷中。该反应被用于合成核和侧链多氟吲哚。用DAST对取代的2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -2-羟基丙二酸二乙酯进行氟化，得到乙基2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基-3-（1-叔丁氧基羰基吲哚的混合物-3-基）丙酸酯，非对映异构体1'-叔-丁氧基羰基-2'-羟基-2,2-二乙氧基羰基螺（环丙烷-1,3'-二氢吲哚）和仅痕量的1,1-双（乙氧基二氟甲基）-2- （1-叔-丁氧基羰基吲哚-3-基）乙醇。这些混合物的组成根据反应条件而变化。区域选择性取代的2-羟基-2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -3,3,3-三氟丙酸乙酯与DAST在0°C的二氯甲烷中反应，得到令人满意的相应1-乙氧基-

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二甲酯 在 碳酸氢钠 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以84%的产率得到dimethyl benzyltartronate
  参考文献：
  名称：

  单过苯二甲酸镁（MMPP）：一种方便的氧化剂，可直接在甲基丙烯酸酯，β-酮基酯和酰胺上进行足底氧化

  摘要：

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100098

文献信息

• α-Hydroxylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Polymer-incarcerated Gold Nanoclusters with Molecular Oxygen
  作者：Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.976

  日期：2012.9.5

  α-Hydroxylation of 1,3-dicarbonyl compounds was successfully catalyzed by carbon-stabilized polymer-incarcerated gold nanoclusters (PI/CB-Au). The reaction proceeded under mild conditions using mol...

  1,3-二羰基化合物的α-羟基化被碳稳定聚合物包埋的金纳米团簇（PI/CB-Au）成功催化。反应在温和的条件下进行，使用摩尔...
• Kawabata, Jin-ichi; Nozawa, Koohei; Kawai, Ken-ichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 181 - 183
  作者：Kawabata, Jin-ichi、Nozawa, Koohei、Kawai, Ken-ichi、Nakajima, Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• Direct conversion of α,β-unsaturated nitriles into cyanohydrins using Mn(dpm)3 catalyst, dioxygen and phenylsilane
  作者：Philip Magnus、David A Scott、Mark R Fielding

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00693-1

  日期：2001.6

  Treatment of alpha,beta -unsaturated nitriles with Mn(dpm)(3) (3 mol%), PhSiH3 in isopropyl alcohol in the presence of oxygen resulted in reduction and alpha- and beta -hydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.