Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate | 272125-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate
• 英文别名: (R)-methyl 2-(methoxymethoxy)propanoate；Propanoic acid, 2-(methoxymethoxy)-, methyl ester, (2R)-；methyl (2R)-2-(methoxymethoxy)propanoate
• CAS: 272125-67-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: DKMBOSHAQSWAIK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到(R)-2-Methoxymethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  金催化细和樱井型反应可完全合成除草剂†

  摘要：

  我们最近开发的金催化的Hosomi-Sakurai类型的乳糖醇与烯丙基三甲基硅烷和Stille的反应之后，以22个最长的线性序列（从2-丁炔-1,4-二醇开始）完成了草氧化二烯/ GEX1A / TAN-1609的总合成。交叉偶联以组装高级片段。C10-C19片段的合成是通过Sharpless环氧化和从（R）-乳酸甲酯开始的不对称烷基化反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00321d

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-amino-β-hydroxy acids, and [15N]-L-threonine
  作者：Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00164-0

  日期：1997.3

  The enantioselective synthesis of from ethyl (S)-lactatevia methyl (S)-3-methoxymethoxy-2-oxobutanoate15 is described. The stereogenic centre at C-2 was established by a one-pot, dual enzyme catalysed hydrolysis of the ester (by a lipase) and reductive amination of the ketone of 15 (with leucine dehydrogenase) to give, after deprotection, acid as a single diastereomer in 93% yield. [15N]-L-Threonine

  描述了通过（S）-3-甲氧基甲氧基-2-氧代丁酸甲酯15由（S）-乳酸乙酯的对映选择性合成。C-2的立体异构中心是通过酯的一锅双酶催化水解（通过脂肪酶）和15酮的还原胺化（用亮氨酸脱氢酶）建立的，在脱保护后得到单一的酸非对映体，产率93％。[ 15N ] -L-苏氨酸是通过类似的策略，在还原胺化步骤中，使用苯丙氨酸脱氢酶由（R）-乳酸甲酯制备的。该方法可以简单地适于掺入氘和碳-13。
• Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols by RuII-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Shohei Hashiguchi、Akio Fujii、Karl-Josef Haack、Kazuhiko Matsumura、Takao Ikariya、Ryoji Noyori

  DOI：10.1002/anie.199702881

  日期：1997.2.14
• US7271185B2
  申请人：——

  公开号：US7271185B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• Gold-catalyzed Hosomi–Sakurai type reaction for the total synthesis of herboxidiene
  作者：Barla Thirupathi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c6ob00321d

  日期：——

  Total synthesis of herboxidiene/GEX1A/TAN-1609 has been accomplished in the 22 longest linear sequences starting from 2-butyne-1,4-diol following our recently developed gold-catalyzed Hosomi–Sakurai type of reaction on lactols with allyltrimethyl silane and Stille cross coupling to assemble the advanced fragment. The synthesis of the C10–C19 fragment was accomplished by means of Sharpless epoxidation

  我们最近开发的金催化的Hosomi-Sakurai类型的乳糖醇与烯丙基三甲基硅烷和Stille的反应之后，以22个最长的线性序列（从2-丁炔-1,4-二醇开始）完成了草氧化二烯/ GEX1A / TAN-1609的总合成。交叉偶联以组装高级片段。C10-C19片段的合成是通过Sharpless环氧化和从（R）-乳酸甲酯开始的不对称烷基化反应完成的。
• Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains
  作者：Gurdip Bhalay、Sarah Clough、Lee McLaren、Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/a909677i

  日期：——

  A series of novel 2-oxo esters with protected alcohols at the 3-, 4-, 5-, 6- and 7-positions has been prepared either via coupling of an aldehyde with an organometallic reagent (Zn, In or Cr) or via a one-carbon homologation of the precursor acid. A one-pot dual enzyme system was used to convert the simpler 2-oxo acids (with a single MOM ether at either C-3 or C-4) into enantiopure protected 2,3- and 2,4-dihydroxy acids in good yields, but in the cases of the more complex trisubstituted substrates, significant decomposition occurred. Biotransformations have proved valuable for the enantioselective synthesis of protected 2,6,7-trihydroxyhept-3-enoic acids.

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。