3,4,4'-trihydroxy-trans-stilbene | 145356-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,4'-trihydroxy-trans-stilbene
• 英文别名: 3',4',4-trihydroxystilbene；4-(4-Hydroxystyryl)benzene-1,2-diol；4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 145356-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: RZPNUGYTWCJSIR-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4'-trihydroxy-trans-stilbene 在 2,6-二甲基吡啶 、 carbon nitride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-[2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的好氧氧化偶联及其类似物的介孔石墨化碳氮化物（mpg-C3N4）作为生物启发的催化剂的可见光。

  摘要：

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303587
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙氧基苯甲醇 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4,4'-trihydroxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Stilbenoid衍生物作为强大的血管松弛药的体外研究和结构-活性关系分析：发现新的铅化合物

  摘要：

  血管舒张剂作为抗高血压药的发展很重要，因为它对血管肌肉产生快速直接的松弛作用。白藜芦醇（RV），作为最广泛研究的类雌二醇和先导化合物，通过多种信号途径诱导优异的血管舒张作用。在这项研究中，主要通过使用去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮完整分离的主动脉环来评估合成的反式-类类植物衍生物SB 1-8e的体外血管反应。本文中我们报道了反式-3,4,4'-三羟基sti （SB 8b）的最大弛豫（RRV的最大值）。本文还重点介绍了在1 H NMR中芳香族质子的独特裂解方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104239

文献信息

• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。
• A facile and rapid access to resveratrol derivatives and their radioprotective activity
  作者：Saori Uzura、Emiko Sekine-Suzuki、Ikuo Nakanishi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.018

  日期：2016.8

  A facile and rapid access to resveratrol derivatives has been achieved based on palladium-catalyzed oxidative Heck reaction of aryl boronic acids with styrenes followed by demethylation in moderate to good yields. A series of resveratrol derivatives with various functional groups has been synthesized easily. The radioprotective activity of synthesized compounds has also been evaluated using rat thymocytes

  基于芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化Heck反应，然后以中等至良好的产率脱甲基，可以轻松快速地获得白藜芦醇衍生物。易于合成一系列具有各种官能团的白藜芦醇衍生物。还已经使用大鼠胸腺细胞评估了合成化合物的放射防护活性。结果表明，一些白藜芦醇衍生物有效地保护了胸腺细胞免受辐射诱导的细胞凋亡。
• Laccase-Catalyzed Dimerization of Hydroxystilbenes
  作者：Chiara Ponzoni、Elisa Beneventi、Maria Rita Cramarossa、Stefano Raimondi、Giulia Trevisi、Ugo Maria Pagnoni、Sergio Riva、Luca Forti

  DOI：10.1002/adsc.200700043

  日期：2007.6.4

  A series of hydroxystilbenes, analogues of the bioactive phytoalexin resveratrol, were synthesized and submitted to the catalytic action of a laccase from Trametes pubescens in a biphasic system made of ethyl acetate and acetate buffer. Oxidation took place at the 4′-hydroxy (4-hydroxy) position of the hydroxystilbenic moieties, followed by radical-radical coupling dimerization reactions. Most of the

  合成了一系列具有生物活性的植物抗alexin白藜芦醇类似物的羟基苯乙烯，并使其在由乙酸乙酯和乙酸盐缓冲液制成的双相体系中经受了来自Tramets pubescens的漆酶的催化作用。氧化发生在羟基苯乙烯基部分的4'-羟基（4-羟基）位置，随后发生自由基-自由基偶联二聚化反应。分离出的大多数产物均具有良好的收率并得到了充分表征。取决于底物，可以鉴定出三种不同的二聚产物，主要产物通常是4-O-α-ß-5（二氢呋喃样）二聚体。
• 3,4’,4-三羟基芪酯化衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：山东省农业科学院植物保护研究所

  公开号：CN106749395B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及3,4’,4‑三羟基芪酯化衍生物，结构通式为：，式中R1、R2、R3基团可选自和中的一种或几种。本发明也涉及3,4’,4‑三羟基芪酯化衍生物的制备方法，该制备方法产生的“三废”较少，易于处理，作为杀菌剂农药生产时比较环保。该衍生物作为新的杀菌剂应用于防治植物病害，可以应用于产生抗药性的病原菌，效果好，且具有成本低的优点。
• Antioxidant-Based Lead Discovery for Cancer Chemoprevention: The Case of Resveratrol
  作者：Yi-Ping Qian、Yu-Jun Cai、Gui-Juan Fan、Qing-Yi Wei、Jie Yang、Li-Fang Zheng、Xiu-Zhuang Li、Jian-Guo Fang、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jm8015415

  日期：2009.4.9

  (ROS)-induced DNA damage, their prooxidant effects on DNA damage in the presence cupric ions, and their cytotoxic and apoptosis-inducing effects on human promyelocytic leukemia (HL-60) cells were investigated in vitro. It was found that the compounds bearing o-diphenoxyl groups exhibited remarkably higher activities in inhibiting ROS-induced DNA damage, accelerating DNA damage in the presence cupric ions, and

  白藜芦醇是一种众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。合成了白藜芦醇导向的化合物，它们对活性氧（ROS）诱导的DNA损伤具有抗氧化作用，在铜离子存在下对DNA损伤具有抗氧化作用，并且对人早幼粒细胞白血病（HL- 60）在体外研究细胞。已发现带有o的化合物与不带有这些基团的细胞相比，二苯氧基基团在抑制ROS诱导的DNA损伤，在存在铜离子的情况下加速DNA损伤并诱导HL-60细胞凋亡方面表现出显着更高的活性。还通过白藜芦醇及其类似物与银氧自由基或铜离子的氧化产物分析，以及在存在铜离子的情况下紫外可见光谱的变化，研究了结构活性关系的详细机理。这项研究揭示了抗氧化剂和促氧化剂活性以及针对HL-60细胞的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性之间的良好和有趣的相关性，并为设计基于抗氧化剂的癌症化学预防剂提供了一个思路。