苯,1,2-二甲氧基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,(E)- | 18513-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 苯,1,2-二甲氧基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,(E)-
• 英文名称: (E)-3,4,4'-trimethoxystilbene
• 英文别名: trans-3,4,4'-Trimethoxystilben；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene；3,4,4'-trimethoxystilbene；(E)-1,2-dimethoxy-4-(4-methoxystyryl)benzene；3,4,4'-Trimethoxy-trans-stilben；1,2-dimethoxy-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 18513-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UDOKNDRSLIZXDQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1,2-二甲氧基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,(E)- 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3,4,4'-trihydroxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  基于抗氧化剂的铅发现可用于癌症的化学预防：白藜芦醇的案例

  摘要：

  白藜芦醇是一种众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。合成了白藜芦醇导向的化合物，它们对活性氧（ROS）诱导的DNA损伤具有抗氧化作用，在铜离子存在下对DNA损伤具有抗氧化作用，并且对人早幼粒细胞白血病（HL- 60）在体外研究细胞。已发现带有o的化合物与不带有这些基团的细胞相比，二苯氧基基团在抑制ROS诱导的DNA损伤，在存在铜离子的情况下加速DNA损伤并诱导HL-60细胞凋亡方面表现出显着更高的活性。还通过白藜芦醇及其类似物与银氧自由基或铜离子的氧化产物分析，以及在存在铜离子的情况下紫外可见光谱的变化，研究了结构活性关系的详细机理。这项研究揭示了抗氧化剂和促氧化剂活性以及针对HL-60细胞的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性之间的良好和有趣的相关性，并为设计基于抗氧化剂的癌症化学预防剂提供了一个思路。

  DOI：

  10.1021/jm8015415
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯,1,2-二甲氧基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙烯基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Stilbenoid衍生物作为强大的血管松弛药的体外研究和结构-活性关系分析：发现新的铅化合物

  摘要：

  血管舒张剂作为抗高血压药的发展很重要，因为它对血管肌肉产生快速直接的松弛作用。白藜芦醇（RV），作为最广泛研究的类雌二醇和先导化合物，通过多种信号途径诱导优异的血管舒张作用。在这项研究中，主要通过使用去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮完整分离的主动脉环来评估合成的反式-类类植物衍生物SB 1-8e的体外血管反应。本文中我们报道了反式-3,4,4'-三羟基sti （SB 8b）的最大弛豫（RRV的最大值）。本文还重点介绍了在1 H NMR中芳香族质子的独特裂解方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104239

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Effect of methoxy stilbenes—analogs of resveratrol—on the viability and induction of cell cycle arrest and apoptosis in human myeloid leukemia cells
  作者：Małgorzata Zielińska-Przyjemska、Mariusz Kaczmarek、Violetta Krajka-Kuźniak、Marcin Wierzchowski、Wanda Baer-Dubowska

  DOI：10.1007/s11010-020-03837-0

  日期：2020.11

  The present study aimed to evaluate the cytotoxicity and its mechanism of five synthetic methoxy stilbenes, namely 3,4,4ʹ-trimethoxy, 3,4,2ʹ-trimethoxy, 3,4,2ʹ,4ʹ-tetramethoxy, 3,4,2ʹ,6ʹ-tetramethoxy, and 3,4,2ʹ,4ʹ,6ʹ-pentamethoxy-trans-stilbenes (MS), in comparison with resveratrol (RSV). Human promyelocytic (HL-60) and monocytic leukemia (THP-1) cells were treated with the tested compounds for 24 h, and cytotoxicity, cell cycle distribution, and apoptosis were evaluated. Significant differences were found in the susceptibility of these cell lines to all stilbenes, including RSV. The THP-1 cells were more resistant to cytotoxic activity of these compounds than HL-60 cells. Among the tested stilbenes, 3,4,4ʹ-tri-MS and 3,4,2ʹ,4ʹ-tetra-MS exhibited higher cytotoxicity toward both cell lines than RSV and the other methoxy stilbenes. This activity might be related to cell cycle arrest at the G2/M phase and induction of apoptosis. In this regard, 3,4,4ʹ-tri-MS and 3,4,2ʹ,4ʹ-tetra-MS at highest concentrations increased the p53 protein level particularly in HL-60 cells. Moreover, treatment with these derivatives increased the ratio of the proapoptotic Bax protein to the antiapoptotic Bcl-xl protein, suggesting the induction of apoptosis through the intrinsic mitochondrial pathway in both cell lines. Further studies are required to fully elucidate the mechanism of these activities.

  本研究旨在评估五种合成甲氧基芪脂素（MS）的细胞毒性及其机制，分别为3,4,4ʹ-三甲氧基、3,4,2ʹ-三甲氧基、3,4,2ʹ,4ʹ-四甲氧基、3,4,2ʹ,6ʹ-四甲氧基和3,4,2ʹ,4ʹ,6ʹ-五甲氧基-反式芪脂素，与白藜芦醇（RSV）进行比较。人类早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）和单核细胞白血病细胞（THP-1）被处理24小时，评估了细胞毒性、细胞周期分布和凋亡情况。所有芪脂素，包括RSV，对这些细胞系的敏感性存在显著差异。THP-1细胞对这些化合物的细胞毒活性更具抵抗性，而HL-60细胞则更为敏感。在所测试的芪脂素中，3,4,4ʹ-三-MS和3,4,2ʹ,4ʹ-四-MS对两种细胞系的细胞毒性高于RSV和其他甲氧基芪脂素。这种活性可能与在G2/M期阻滞细胞周期和诱导凋亡有关。在这方面，3,4,4ʹ-三-MS和3,4,2ʹ,4ʹ-四-MS在最高浓度下特别增加了HL-60细胞中的p53蛋白水平。此外，使用这些衍生物处理增加了促凋亡Bax蛋白与抗凋亡Bcl-xl蛋白的比值，表明通过内在线粒体途径诱导凋亡在两种细胞系中发生。进一步的研究需要完全阐明这些活性的机制。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及