4-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯酚 | 128294-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯酚
• 英文名称: (E)-4-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl>phenol
• 英文别名: 4-hydroxyl-3′,4′-dimethoxyl-trans-stilbene；3,4-dimethoxy-4'-hydroxy-trans-stilbene；(E)-3,4-dimethoxy-4'-hydroxystilbene；(E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)phenol；3,4-dimethoxy-4'-hydroxystilbene；Phenyl, 4-((1E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl)-；4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 128294-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: DXETTWUJTDCUQW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3,4,4'-trihydroxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  3,4’,4-三羟基芪酯化衍生物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明涉及3,4’,4‑三羟基芪酯化衍生物，结构通式为：，式中R1、R2、R3基团可选自和中的一种或几种。本发明也涉及3,4’,4‑三羟基芪酯化衍生物的制备方法，该制备方法产生的“三废”较少，易于处理，作为杀菌剂农药生产时比较环保。该衍生物作为新的杀菌剂应用于防治植物病害，可以应用于产生抗药性的病原菌，效果好，且具有成本低的优点。

  公开号：

  CN106749395B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 乙酸酐 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的好氧氧化偶联及其类似物的介孔石墨化碳氮化物（mpg-C3N4）作为生物启发的催化剂的可见光。

  摘要：

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303587

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Laccase-Catalyzed Dimerization of Hydroxystilbenes
  作者：Chiara Ponzoni、Elisa Beneventi、Maria Rita Cramarossa、Stefano Raimondi、Giulia Trevisi、Ugo Maria Pagnoni、Sergio Riva、Luca Forti

  DOI：10.1002/adsc.200700043

  日期：2007.6.4

  A series of hydroxystilbenes, analogues of the bioactive phytoalexin resveratrol, were synthesized and submitted to the catalytic action of a laccase from Trametes pubescens in a biphasic system made of ethyl acetate and acetate buffer. Oxidation took place at the 4′-hydroxy (4-hydroxy) position of the hydroxystilbenic moieties, followed by radical-radical coupling dimerization reactions. Most of the

  合成了一系列具有生物活性的植物抗alexin白藜芦醇类似物的羟基苯乙烯，并使其在由乙酸乙酯和乙酸盐缓冲液制成的双相体系中经受了来自Tramets pubescens的漆酶的催化作用。氧化发生在羟基苯乙烯基部分的4'-羟基（4-羟基）位置，随后发生自由基-自由基偶联二聚化反应。分离出的大多数产物均具有良好的收率并得到了充分表征。取决于底物，可以鉴定出三种不同的二聚产物，主要产物通常是4-O-α-ß-5（二氢呋喃样）二聚体。
• METAL-BINDING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS AS DIAGNOSTIC AGENTS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Washington University

  公开号：US20150209452A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Metal-binding bifunctional compounds and their use as diagnostic agents for Alzheimer's disease and other beta amyloid disorders are disclosed. Also, radiolabeled metal complexes of these bifunctional compounds and their use as positron emission tomography (PET) imaging agents are provided.

  金属结合的双功能化合物及其作为阿尔茨海默病和其他β淀粉样疾病的诊断试剂的使用被披露。此外，还提供了这些双功能化合物的放射性标记金属配合物及其作为正电子发射断层扫描（PET）成像试剂的用途。
• An unusual, mild and convenient one-pot two-step access to (E)-stilbenes from hydroxy-substituted benzaldehydes and phenylacetic acids under microwave activation: a new facet of the classical Perkin reaction
  作者：Arun K. Sinha、Vinod Kumar、Abhishek Sharma、Anuj Sharma、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.034

  日期：2007.11

  selectivity has been developed through a modified Perkin reaction between benzaldehydes and phenylacetic acids bearing 4- or 2-hydroxy substitution at the aromatic ring, in the presence of piperidine–methylimidazole and polyethylene glycol under microwave irradiation. The observation of a simultaneous condensation–decarboxylation leading to the unusual formation of hydroxystilbenes in lieu of α-phenylcinnamic

  在存在哌啶-甲基咪唑和微波辐射下的聚乙二醇。观察到同时发生的缩合-脱羧反应会导致羟基苯乙烯的异常形成，以代替α-苯基肉桂酸，这揭示了经典珀金反应的一个有趣方面。所开发的方案为使用喹啉/铜盐形式的有毒脱羧剂的普遍方法提供了绿色替代方案，并且要求严格的保护-脱保护步骤来合成羟基化的斯蒂芬酯。
• Extraordinary Radical Scavengers: 4-Mercaptostilbenes
  作者：Xiao-Yan Cao、Jie Yang、Fang Dai、De-Jun Ding、Yan-Fei Kang、Fu Wang、Xiu-Zhuang Li、Guo-Yun Liu、Sha-Sha Yu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1002/chem.201103897

  日期：2012.5.7

  radical‐scavenging rates of the 4‐mercaptostilbenes in methanol, a solvent that supports ionization, suggesting that the reactions proceed mainly through a sequential proton loss electron transfer mechanism. In contrast, an interesting acid‐promoted kinetics was observed for the reactions of the 4‐mercaptostilbenes with DPPH. in ethyl acetate, a solvent that weakly supports ionization. The increased ratio in

  在过去的十年中，与天然白藜芦醇白藜芦醇相比，开发出更多的活性抗氧化剂和癌症化学预防剂引起了极大的兴趣和兴奋。在这项工作中，基于以下启发而构建了八种白藜芦醇导向的4-巯基对苯二甲酸酯：硫酚应是比酚更强的自由基清除剂，并且它们与galvinoxyl（GO 。）和2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl（DPPH）的反应速率。）甲醇和乙酸乙酯中的自由基是通过在25°C下使用停止流UV / Vis光谱法测量的。动力学分析表明，4-巯基对苯二酚是非凡的自由基清除剂，用四苯乙烯基支架中的4-SH基团取代4-OH基团是提高白藜芦醇自由基清除活性的重要策略。令人惊讶的是，在甲醇中，一些4-巯基对苯二酚的活性是白藜芦醇的10 4倍，比已知的抗氧化剂（α-生育酚，抗坏血酸，槲皮素和trolox）的活性高数十倍至数百倍。基于酸化动力学分析讨论了详细的自由基清除机理。添加乙酸显着降低了GO 。和DPPH