ethyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-4-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-2-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate | 856433-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-4-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-2-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 856433-61-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: VGEZVXWPNURUAO-UXGFVERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-4-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-2-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate 、 Dimethylzinc 在 CuCN 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(E)-(2R,5S)-5-Hydroxy-5-{(4R,5R)-4-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-2,4-dimethyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯（一种显示出强大的抗肿瘤活性的海洋大环内酯）的合成研究。C13-C23片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了泰达内酯（1）的C13-C23片段的高度立体选择性合成，该化合物是一种从加勒比海海绵Tedania ignis分离的18元大环内酯，对KB和PS肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，涉及区域异构体三取代双键的两个立体选择性环氧化和反式-γ-δ-环氧-顺式-α-β-不饱和酯的立体特异性S（N）2'甲基化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol050569a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-pentane-1,3-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-[(4R,5S)-4-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-2-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯（一种显示出强大的抗肿瘤活性的海洋大环内酯）的合成研究。C13-C23片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了泰达内酯（1）的C13-C23片段的高度立体选择性合成，该化合物是一种从加勒比海海绵Tedania ignis分离的18元大环内酯，对KB和PS肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，涉及区域异构体三取代双键的两个立体选择性环氧化和反式-γ-δ-环氧-顺式-α-β-不饱和酯的立体特异性S（N）2'甲基化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol050569a

文献信息

• Synthetic Studies of Tedanolide, a Marine Macrolide Displaying Potent Antitumor Activity. Stereoselective Synthesis of the C(13)−C(23) Segment
  作者：Yasuhiro Iwata、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol050569a

  日期：2005.6.1

  displaying significant cytotoxicity against KB and PS tumor cell lines, is described which involves two stereoselective epoxidations of regioisomeric trisubstituted double bonds and a stereospecific S(N)2' methylation reaction of a trans-gamma,delta-epoxy-cis-alpha,beta-unsaturated ester as the key steps.

  [结构：参见正文]描述了泰达内酯（1）的C13-C23片段的高度立体选择性合成，该化合物是一种从加勒比海海绵Tedania ignis分离的18元大环内酯，对KB和PS肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，涉及区域异构体三取代双键的两个立体选择性环氧化和反式-γ-δ-环氧-顺式-α-β-不饱和酯的立体特异性S（N）2'甲基化反应是关键步骤。