1,2-dimethylallyl-4-tolylsulphone | 54857-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethylallyl-4-tolylsulphone
• 英文别名: 4-<(1,2-dimethylprop-2-enyl)sulphonyl>toluene；2-methyl-1-buten-3-yl p-tolyl sulfone；1-Methyl-4-(3-methylbut-3-en-2-ylsulfonyl)benzene
• CAS: 54857-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: RLMXZUCESOPNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylallyl-4-tolylsulphone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 p-toluenesulfonyl-3 methyl-2 butene-2 al-1
  参考文献：
  名称：

  Oxydation regioselective de sulfones allyliques catalysee par le palladium et la lumiere: Formation d'aldehydes et alcools α,β-ethyleniques β-sulfonyles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)88099-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-dimethylallyl-4-tolylsulphone
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• CONVENIENT METHODS FOR THE PREPARATION OF VINYLIC AND ALLYLIC SULFONES FROM ALKENES
  作者：Katsuhiko Inomata、Toshifumi Kobayashi、Shin-ichi Sasaoka、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1986.289

  日期：1986.3.5

  2-p-Toluenesulfonyl(=tosyl)-1-alkenes were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration, respectively. Conversion of 1-tosyl-1-alkenes to the corresponding allylic sulfones, 1-tosyl-2-alkenes, was achieved by the treatment of their acetonitrile solution with DBU in high yield.

  1 或 2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃分别通过碘磺化或磺酰基汞化从 1-烯烃区域选择性地制备。1-tosyl-1-烯烃转化为相应的烯丙基砜，1-tosyl-2-烯烃，是通过用 DBU 高产率处理它们的乙腈溶液来实现的。
• The radical-induced cyclisations of some unsaturated allylic sulphones
  作者：Thomas A. K. Smith、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/c39850000897

  日期：——

  Conditions are described which promote the isomerisation of some suitably constituted unsaturated allylic sulphones to products derived apparently by a radical chain cyclisation mechanism.

  描述了促进某些适当构成的不饱和烯丙基砜异构化成明显通过自由基链环化机理衍生的产物的条件。
• Kocienski, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 945 - 948
  作者：Kocienski, Philip

  DOI：——

  日期：——