1-(6-chloropyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol | 860435-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloropyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 860435-45-6
• 化学式: C₈H₈ClNO
• mdl: MFCD07776634
• 分子量: 169.611
• InChiKey: YQZXGKMJTMBZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloropyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-methyl 2-((3S,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)octa-1,7-dien-4-ylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的克级合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从易于获得的原料中使用温和且易于控制的反应，开发了一种新型的两栖类生物碱（-）-表巴替丁（1，天然存在的对映异构体）的克级方法。整个合成路线对于克级合成而言是直接且方便的。

  DOI：

  10.1021/ol050891l
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(6-chloropyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的克级合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从易于获得的原料中使用温和且易于控制的反应，开发了一种新型的两栖类生物碱（-）-表巴替丁（1，天然存在的对映异构体）的克级方法。整个合成路线对于克级合成而言是直接且方便的。

  DOI：

  10.1021/ol050891l

文献信息

• Nickel-catalyzed asymmetric reductive aryl-allylation of unactivated alkenes
  作者：Zhiyang Lin、Youxiang Jin、Weitao Hu、Chuan Wang

  DOI：10.1039/d1sc01115d

  日期：——

  Herein we report a nickel-catalyzed asymmetric reductive aryl-allylation of aryl iodide-tethered unactivated alkenes, wherein both acyclic allyl carbonates and cyclic vinyl ethylene carbonates can serve as the coupling partners. Furthermore, the direct use of allylic alcohols as the electrophilic allyl source in this reaction is also viable in the presence of BOC anhydride. Remarkably, this reaction

  在此，我们报道了镍催化的芳基碘系链未活化烯烃的不对称还原芳基烯丙基化，其中无环碳酸烯丙酯和环状乙烯基碳酸亚乙酯都可以作为偶联伙伴。此外，在该反应中直接使用烯丙醇作为亲电烯丙基源在BOC酸酐存在下也是可行的。值得注意的是，该反应具有高线性/支化、E / Z和对映选择性，可以合成各种手性茚满和二氢苯并呋喃（50 个例子），其中含有高光学纯度（90-98%）的同烯丙基取代的四元立构中心。伊）。在该还原反应中，可以避免使用预生成的有机金属化合物，从而使该过程具有良好的功能耐受性和高步骤经济性。
• Selective [2σ + 2σ] Cycloaddition Enabled by Boronyl Radical Catalysis: Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.1.1]heptanes
  作者：Tao Yu、Jinbo Yang、Zhijun Wang、Zhengwei Ding、Ming Xu、Jingru Wen、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.2c13740

  日期：——

  2σ] radical cycloaddition between bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) and cyclopropyl ketones has been developed to provide a modular, concise, and atom-economical synthetic route to substituted bicyclo[3.1.1]heptane (BCH) derivatives that are 3D bioisosteres of benzenes and core skeleton of a number of terpene natural products. The reaction was catalyzed by a combination of simple tetraalkoxydiboron(4) compound

  与传统且广泛使用的至少涉及 π 键组分的环加成反应相比，双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 和环丙基酮之间的 [2σ + 2σ] 自由基环加成反应已被开发出来，以提供模块化、简洁的方法。 ，以及取代双环[3.1.1]庚烷（BCH）衍生物的原子经济合成路线，该衍生物是苯的3D生物等排体和许多萜烯天然产物的核心骨架。该反应由简单的四烷氧基二硼(4)化合物B 2 pin 2和异烟酸3-戊酯的组合催化。通过合成一系列新型高度功能化的 BCH，其核心上具有多达 6 个取代基，分离产率高达 99%，证明了其广泛的底物范围。计算机理研究支持吡啶辅助的硼基自由基催化循环。
• Gram-Scale Synthesis of (−)-Epibatidine
  作者：Chi-Lik Ken Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol050891l

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A gram-scale approach toward (-)-epibatidine (1, naturally occurring enantiomer), a novel class of amphibian alkaloid, has been developed from readily available starting materials using mild and easily controlled reactions. The entire synthetic route is straightforward and convenient for gram-scale synthesis.

  [反应：见正文]已经从易于获得的原料中使用温和且易于控制的反应，开发了一种新型的两栖类生物碱（-）-表巴替丁（1，天然存在的对映异构体）的克级方法。整个合成路线对于克级合成而言是直接且方便的。