(2RS,3RS)-3-(hydroxymethyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-4-one | 125783-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-(hydroxymethyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-4-one
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-one
• CAS: 125783-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: KTKCYRGDDDTKDN-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-(hydroxymethyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 泡桐素
  参考文献：
  名称：

  使用II型光环化反应全合成外消旋泡桐素

  摘要：

  木酚素泡桐素是通过七步路线从胡椒醛制备的。关键步骤是 II 型光环化反应，其中引入了四个立体中心中的两个

  DOI：

  10.1021/ja00165a033
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydrofuran-3-ol 在 Florisil 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2RS,3RS)-3-(hydroxymethyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用II型光环化反应全合成外消旋泡桐素

  摘要：

  木酚素泡桐素是通过七步路线从胡椒醛制备的。关键步骤是 II 型光环化反应，其中引入了四个立体中心中的两个

  DOI：

  10.1021/ja00165a033

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin
  作者：Steven R. Angle、Inchang Choi、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/jo800901r

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.