(2SR,3RS)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methoxymethyl]tetrahydrofuran-4-one | 125783-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2SR,3RS)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methoxymethyl]tetrahydrofuran-4-one
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-<(1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)methyl>tetrahydrofuran-3-one；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)methyl]tetrahydrofuran-3-one
• CAS: 125783-25-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: HRMPSTUTDHOCLP-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methoxymethyl]tetrahydrofuran-4-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到泡桐素
  参考文献：
  名称：

  使用II型光环化反应全合成外消旋泡桐素

  摘要：

  木酚素泡桐素是通过七步路线从胡椒醛制备的。关键步骤是 II 型光环化反应，其中引入了四个立体中心中的两个

  DOI：

  10.1021/ja00165a033
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4-butanetriol 在 Florisil 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (2SR,3RS)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methoxymethyl]tetrahydrofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用II型光环化反应全合成外消旋泡桐素

  摘要：

  木酚素泡桐素是通过七步路线从胡椒醛制备的。关键步骤是 II 型光环化反应，其中引入了四个立体中心中的两个

  DOI：

  10.1021/ja00165a033

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (±)-Paulownin and (±)-Isogmelinol through radical annulation route
  作者：Subhas Chandra Roy、Sankar Adhikari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81924-4

  日期：1993.1

  A highly stereocontrolled synthesis of furofuran lignans, (±)-Paulownin (1a) and (±)-Isogmelinol (1b) is described involving intramolecular radical cyclisation as a key step.

  呋喃呋喃木脂素，（±）-泡桐（1a）和（±）-异美浓醇（1b）的高度立体控制合成被描述为涉及分子内自由基环化的关键步骤。
• Stereoselective radical annulation route to the synthesis of (±)-paulownin and (±)-isogmelinol
  作者：Sankar Adhikari、Subhas Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61118-8

  日期：1992.9

  A highly stereocontrolled synthesis of (+/-)-paulownin (1a) and (+/-)-isogmelinol (1b) is reported involving intramolecular radical cyclisation reaction as a key step.
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin
  作者：Steven R. Angle、Inchang Choi、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/jo800901r

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.