methyl 5’,6’-dimethoxy-4-oxospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1’-indene]-3’-carboxylate | 1134785-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl 5’,6’-dimethoxy-4-oxospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1’-indene]-3’-carboxylate
• 英文别名: methyl 5',6'-dimethoxy-4-oxospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1'-indene]-2'-carboxylate
• CAS: 1134785-26-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: ZXLWIMCTZMQWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5’,6’-dimethoxy-4-oxospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1’-indene]-3’-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-2,3-dimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-6-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性评估（-）-6-O-desmethylantofine类似物作为有效的抗癌药。

  摘要：

  具有强大的抗增殖活性和独特的作用方式的菲咯啉吲哚生物碱最近作为潜在的抗癌药物引起了广泛的关注。为了深入研究结构-活性-关系，我们设计，合成和评估了一系列在C-6位置上的6-去甲基黄嘌呤衍生物。大多数衍生物在BEL-7402和HL60细胞中均表现出有效的抗增殖活性。化合物R-12（6-去甲基黄嘌呤的氰基甲基醚）表现出显着的抗癌活性，并抑制了30种癌细胞系的增殖，其中包括2种多药耐药细胞系，平均IC50值为18.7 nM，提示R-12是一种有前途的新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.030
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以16%的产率得到methyl 5’,6’-dimethoxy-4-oxospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1’-indene]-3’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroquinolizidine 型生物碱 Cryptopleurine 和 Julandine 的一些对映体纯 C8c - C15 Monosecco 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已使用肉桂酰氯 37 和 (S)- 或 (R)-2-甲基哌啶作为关键构建物制备了一系列对映体纯的 C8c-C15 单体类似物 23-30块。还合成了两种相关的化合物 31 和 32。这些类似物中的每一种都经过了各种生物学评估，与母体系统 1 相比，它们中的大多数显示出显着降低的细胞毒性。然而，它们是有效的抗血管生成剂。还描述了螺环二烯酮 54 的形成和单晶 X 射线分析，它是试图制备类似物 32 时产生的副产物。

  DOI：

  10.1071/ch08190

文献信息

• Molybdenum Pentachloride Mediated Synthesis of Spirocyclic Compounds by Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Moritz Schubert、Kathrin Wehming、Anton Kehl、Martin Nieger、Gregor Schnakenburg、Roland Fröhlich、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201501384

  日期：2016.1

  The oxidative treatment of (m)ethyl 2-aryl cinnamates equipped with methoxy groups in position 4 of the phenyl moiety promote the formation of cyclohexadienone substructures. This dealkylative oxidative C–C coupling gives access to spirocyclic compounds and avoids the construction of the corresponding phenanthrenes. Furthermore, the transformation can be expanded to other spirocyclic systems.

  在苯基部分的 4 位带有甲氧基的（m）乙基 2-芳基肉桂酸酯的氧化处理促进了环己二烯酮亚结构的形成。这种脱烷基氧化性 C-C 偶联提供了获得螺环化合物的途径，并避免了相应菲的构建。此外，转化可以扩展到其他螺环系统。
• Design and synthesis of 9-phenanthranilamide derivatives and the study of anti-inflammatory, antioxidant and neuroprotective activities
  作者：Shuaishuai Du、Hongwei Wang、Jiaming Li、Weijun Huang、Xueyang Jiang、Enjing Cui、Le Du、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106861

  日期：2023.12

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• Bioinspired Construction of a Spirocyclohexadienone Moiety via Sodium Nitrite Catalyzed Aerobic Intramolecular Oxidative Phenol Coupling
  作者：Bo Su、Meng Deng、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol400388j

  日期：2013.4.5

  An efficient and green intramolecular oxidative phenol coupling for the direct construction of spirocyclohexadienones has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as the catalyst and oxygen in the air as the terminal oxidant. Hydroxy-containing substituted phenanthrenes and dibenzoazepines could be easily obtained from the dienone-phenol rearrangement.