tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid 3-[1-((2R,5S)-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl ester | 618099-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid 3-[1-((2R,5S)-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl ester
• CAS: 618099-34-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₉
• 分子量: 465.46
• InChiKey: NSOYYFRYTKZFLS-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  155.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid 3-[1-((2R,5S)-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 氰化钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2,4-dioxo-pyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl 2-[[4-[4-[2-[(5-bromo-2-pyridyl)carbamothioylamino]ethyl]piperazin-1-yl]-4-oxo-butanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain Heterodimers Expected as HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  Expected for the ability to inhibit HIV replication, we report the synthesis of two heterodimers of the general formula: [2NRTI]-C5-GLY-SUCCINYL-Npiperazinyl-[NNRTI] (18, 19) containing both a Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (10, 11) and a Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (8) [Trovirdine Analogue belonging of the phenethyl thiazolyl thiourea class] connected through the "succinyl-glycine" spontaneously cleavable linker.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022675
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid 3-[1-((2R,5S)-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain Heterodimers Expected as HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  Expected for the ability to inhibit HIV replication, we report the synthesis of two heterodimers of the general formula: [2NRTI]-C5-GLY-SUCCINYL-Npiperazinyl-[NNRTI] (18, 19) containing both a Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (10, 11) and a Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (8) [Trovirdine Analogue belonging of the phenethyl thiazolyl thiourea class] connected through the "succinyl-glycine" spontaneously cleavable linker.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022675