Acetic acid (2S,5R)-5-{2,4-dioxo-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 618099-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2S,5R)-5-{2,4-dioxo-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 618099-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₇
• 分子量: 392.409
• InChiKey: HSAJGXNCGTWWSA-RTKIROINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R)-5-{2,4-dioxo-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氰化钠 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain Heterodimers Expected as HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  Expected for the ability to inhibit HIV replication, we report the synthesis of two heterodimers of the general formula: [2NRTI]-C5-GLY-SUCCINYL-Npiperazinyl-[NNRTI] (18, 19) containing both a Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (10, 11) and a Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (8) [Trovirdine Analogue belonging of the phenethyl thiazolyl thiourea class] connected through the "succinyl-glycine" spontaneously cleavable linker.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022675
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,5R)-5-{2,4-dioxo-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain Heterodimers Expected as HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  Expected for the ability to inhibit HIV replication, we report the synthesis of two heterodimers of the general formula: [2NRTI]-C5-GLY-SUCCINYL-Npiperazinyl-[NNRTI] (18, 19) containing both a Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (10, 11) and a Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (8) [Trovirdine Analogue belonging of the phenethyl thiazolyl thiourea class] connected through the "succinyl-glycine" spontaneously cleavable linker.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022675