(4aS,10aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1(2H)-one | 74654-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aS,10aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1(2H)-one
• CAS: 74654-67-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: XFRHXPRHMAUQPK-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sulfamoyl fluoride 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 邻苯二胺 、 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (5R,6S,8R,9S)-3-Isopropyl-9-methyl-7,8,9,11,12,15-hexahydro-6H-16,20-dioxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthrene-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of l-triptonide and l-triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a065
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-Isopropyl-4b-methyl-8-methylene-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以30%的产率得到(4aS,10aR)-8-hydroxy-7-isopropyl-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of l-triptonide and l-triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a065