6-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]pyridazin-3(2H)-one | 1257242-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1257242-79-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 392.573
• InChiKey: ICTFGMNFHBZERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]pyridazin-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-benzyl-6-(3-hydroxypropyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代和 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-酮的 1H 和 13C NMR 谱的合成和完整归属

  摘要：

  以烷基呋喃为原料，用单线态氧氧化得到 4-甲氧基或 4-羟基丁烯内酯，合成了几种哒嗪-3(2H)-酮衍生物，随后是合成策略的关键中间体。对于所有报道的哒嗪酮，使用一维和二维 NMR 光谱方法（包括 NOE、DEPT、COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。分析了杂环原子的化学位移与 N-2 和 C-6 上的取代基之间的相关性。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2755
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilyloxy-propan-1'-yl)-furan 在 氧气 、 rose bengal 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代和 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-酮的 1H 和 13C NMR 谱的合成和完整归属

  摘要：

  以烷基呋喃为原料，用单线态氧氧化得到 4-甲氧基或 4-羟基丁烯内酯，合成了几种哒嗪-3(2H)-酮衍生物，随后是合成策略的关键中间体。对于所有报道的哒嗪酮，使用一维和二维 NMR 光谱方法（包括 NOE、DEPT、COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。分析了杂环原子的化学位移与 N-2 和 C-6 上的取代基之间的相关性。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2755

文献信息

• New pyridazinone derivatives with vasorelaxant and platelet antiaggregatory activities
  作者：Tamara Costas、Pedro Besada、Alessandro Piras、Laura Acevedo、Matilde Yañez、Francisco Orallo、Reyes Laguna、Carmen Terán

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.031

  日期：2010.11

  New 6-substituted and 2,6-disubstituted pyridazinone derivatives were obtained starting from easily accessible alkyl furans by using oxidation with singlet oxygen to give 4-methoxy or 4-hydroxybutenolides, key intermediates of this synthetic strategy. The new pyridazinone derivatives have been studied as vasorelaxant and antiplatelet agents. Analysis of biological data revealed the silyl ethers (4a-i) and N,O-dibenzyl derivatives (6g-i) as the most active compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.