(S)-4-[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-acetyl]-3-formyl-piperazine-1-carboxylic acid methyl ester | 126766-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-acetyl]-3-formyl-piperazine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 126766-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 359.209
• InChiKey: GGPWFFFBDQKPKT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S)-4-[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-acetyl]-3-formyl-piperazine-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-methyl 4-[(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-3-[(1-pyrrolidinyl)methyl]-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3S)-3-(羟基甲基)-1-哌嗪羧酸酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 3.25h， 生成 (S)-4-[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-acetyl]-3-formyl-piperazine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004