Ethyl (5E)-2-(diethoxyphosphoryl)-9,10-epoxy-6,10-dimethylundec-5-enoate | 329009-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (5E)-2-(diethoxyphosphoryl)-9,10-epoxy-6,10-dimethylundec-5-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-8-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6-methyloct-5-enoate
• CAS: 329009-57-6
• 化学式: C₁₉H₃₅O₆P
• 分子量: 390.457
• InChiKey: IKAMYXRTLDUKCN-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-5,6-epoxy-6-methylheptanoate 、 Ethyl (5E)-2-(diethoxyphosphoryl)-9,10-epoxy-6,10-dimethylundec-5-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2E,6E,10E)-14,15-Epoxy-7-ethoxycarbonyl-3,11,15-trimethyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)hexadeca-2,6,10-triene 、 (2E,6Z,10E)-14,15-Epoxy-7-ethoxycarbonyl-3,11,15-trimethyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)hexadeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  （天然）（+）-11,12-环氧-11,12-二氢ce烯-C和（-）-7,8-环氧-7,8-二氢ce烯-C的首次对映选择性全合成

  摘要：

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。

  DOI：

  10.1039/b007239g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl (5E)-2-(diethoxyphosphoryl)-9,10-epoxy-6,10-dimethylundec-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （天然）（+）-11,12-环氧-11,12-二氢ce烯-C和（-）-7,8-环氧-7,8-二氢ce烯-C的首次对映选择性全合成

  摘要：

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。

  DOI：

  10.1039/b007239g

文献信息

• First enantioselective total synthesis of (natural) (+)-11,12-epoxy-11,12-dihydrocembrene-C and (−)-7,8-epoxy-7,8-dihydrocembrene-C
  作者：Zuosheng Liu、Weidong Z. Li、Lizeng Peng、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1039/b007239g

  日期：——

  enantioselective total syntheses of (+)-11,12-epoxy-11,12-dihydrocembrene-C 1 and (−)-7,8-epoxy-7,8-dihydrocembrene-C 2, two naturally occurring cembranoxides isolated from tropical marine soft corals, are achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. The syntheses presented here

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。