5-phenyl-1-pyridin-3-yl-penta-2,4-dien-1-one | 16795-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-pyridin-3-yl-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1--5-phenyl-butadien-(2,4)-on-(1)；5-Phenyl-1-pyridin-3-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 16795-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QZADRPKABXGFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-pyridin-3-yl-penta-2,4-dien-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-phenylethenyl)-3-(pyridine-3-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, DFT Study, Molecular Modelling and Biological Evaluation of Novel 5-Aryl-3-(pyridine-3-yl)isoxazole Hybrids as Potent Anticancer Agents with Inhibitory Effect on Skin Cancer

  摘要：

  合成了一系列新型吡啶基异噁唑衍生物，并通过红外、1H 和 13C 核磁共振和高分辨质谱法对其进行了表征。对吡啶基异恶唑衍生物的几何和电子特性进行了研究。 使用 B3LYP/6-31G (d,p) 基集研究了吡啶基异恶唑衍生物的几何和电子性质。利用 HOMO 和 LUMO 分析来确定分子内的电荷转移。吡啶基异恶唑 衍生物对肝癌 4MMH 具有良好的对接效果。结果表明 化合物 2b 具有更好的自由基清除能力。在合成的吡啶基异恶唑 在合成的吡啶基异噁唑衍生物中，化合物 2b 对 SKMEL 细胞系（人类皮肤癌）具有很高的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23335
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 肉桂醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-phenyl-1-pyridin-3-yl-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过实验和 DFT 方法对新型查尔酮衍生物（3DPP 和 5PPD）进行合成、光谱表征、电子和对接研究

  摘要：

  在本研究中，3-(2,4-Dichloro-phenyl)-1-pyridin-3-yl-propenone (3DPP) 和 5-Phenyl-1-pyridin-3-yl-penta-2,4-dien-合成了 1-one (5PPD)，并通过 NMR、UV-Vis、FT-Raman 和 FT-IR 光谱方法对其进行了表征。这些光谱结果与使用高斯软件进行的计算研究结果相关联。分子的优化程序给出了结构的最小能量确认。B3LYP/6-311++G (d, p) 基组用于获得优化的结构。计算的几​​何参数与实验数据的比较。FT-Raman 范围 4000-50 cm -1和 FT-IR 光谱范围 4000-400 cm -1的实验值得到 3DPP 和 5PPD。在 PED 的支持下详细确定分子的振动分配，即势能分布。理论NMR（1 H 和13 C）分析是通过GIAO 方法对其结构表征进行的，并

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132553

文献信息

• Synthesis of 7-arylethyl-5-arylpyrazolo $$[1{,}5\hbox {-}a]$$ [ 1 , 5 - a ] pyrimidines through an aza-Michael addition/nucleophilic addition/1,3-hydrogen transfer cascade
  作者：Zheng Li、Demeng Xie、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1007/s12039-017-1365-4

  日期：2017.10

  AbstractAn efficient method for the synthesis of pyrazolo\([1,}5\hbox -}a]\)pyrimidines by the tandem reactions of dienones with pyrazole-3-amine through an aza-Michael addition/nucleophilic addition/1,3-hydrogen transfer process in the presence of potassium hydroxide is described. This protocol offers access to 7-arylethyl-5-arylpyrazolo\([1,}5\hbox -}a]\)pyrimidines in good to excellent yield

  摘要一种通过二氮酮与吡唑-3-胺通过aza-Michael加成/亲核加成/ 1串联反应合成吡唑并\（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶的有效方法，描述了在氢氧化钾存在下的3-氢转移过程。该方案可以良好的收率获得7-芳基乙基-5-芳基吡唑并（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。同时，对于4-取代的二烯酮，通过氮杂-迈克尔加成/亲核加成/氧化过程得到不同的产物7-芳基乙烯-5-芳基吡唑并（[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大过程的优化程序的效力。 图形概要 概要通过4-未取代的二烯酮与吡唑-3-胺的反应有效地合成了7-芳基乙基-5-芳基吡唑并（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。相反，通过4-取代的二烯酮与吡唑-3-胺的反应可得到7-芳基乙烯-5-芳基吡唑并（[[1 ，}
• Synthesis, antimicrobial activity and conformational analysis of novel substituted pyridines: BF3-promoted reaction of hydrazine with 2-alkoxy pyridines
  作者：Fatma E. Goda、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Omer A. Attef

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.040

  日期：2004.4

  the newly prepared compounds was assessed by microanalysis, IR and NMR spectra. Molecular mechanics (MM2) and semiemperical (AM1) molecular orbital calculations have been performed for the most biologically active compounds 5b and c to get insight into their molecular structures and to learn more about their stable molecular conformations.

  通过将不同的α，β-不饱和酮1与丙二腈2缩合，然后在醇钠/醇系统中环化，合成了一些新的2-烷氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶3,4。Lewis酸催化4与肼的反应得到相应的1H-吡唑并[3，4-b]吡啶5。已评价了作为抗菌剂的结果的效力。通过微分析，IR和NMR光谱评估了新制备的化合物的结构。已对最具生物活性的化合物5b和c进行了分子力学（MM2）和半经验（AM1）分子轨道计算，以深入了解其分子结构并进一步了解其稳定的分子构象。
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones with Alkynes
  作者：Hiroaki Horie、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201104286

  日期：2011.9.12

  As easy as α, β, γ, δ: The title reaction unexpectedly resulted in the stereoselective synthesis of bicyclo[3.1.0]hexenes (see scheme). The high level of stereoselection is attributed to a mechanistic pathway involving the oxidative cyclization of nickel(0) with α,β,γ,δ‐unsaturated ketones and alkynes, and the subsequent intramolecular carbonickelation.

  就像α，β，γ，δ一样容易：标题反应出乎意料地导致了双环[3.1.0]己烯的立体选择性合成（请参见方案）。立体选择的高水平归因于涉及镍（0）与α，β，γ，δ不饱和酮和炔烃的氧化环化以及随后的分子内羰基化的机制途径。