1-formyl-2-methyl-3-phenylisoindole | 91165-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-formyl-2-methyl-3-phenylisoindole
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-2H-isoindole-1-carbaldehyde
• CAS: 91165-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QFKYDKJAPMUMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-phenyl-2H-isoindole-1-carboxylate 在 水 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 、 三苯基硅烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 1-formyl-2-methyl-3-phenylisoindole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Coupling of N-Chloroimines with α-Diazo-α-phosphonoacetates for the Synthesis of 2H-Isoindoles

  摘要：

  We report herein the first use of N-chloroimines as effective synthons for directed C-H functionalization. Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with α-diazo-α-phosphonoacetates allows for efficient dechlorinative/dephosphonative access to 2H-isoindoles. Further deesterification under Ni(II) catalysis enables the complete elimination of reactivity-assisting groups and full exposure of reactivity of C3 and N2 ring atoms for attaching structurally distinct appendages.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02501

文献信息

• Bonnett, Raymond; Hursthouse, Michael B.; North, Stephanie A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 833 - 840
  作者：Bonnett, Raymond、Hursthouse, Michael B.、North, Stephanie A.、Trotter, Jill

  DOI：——

  日期：——