4-amino-3-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-c>pyridine | 131425-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-3-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 131425-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: RJIJWHOMUZHZTG-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 盐酸 作用下， 生成 1H-咪唑并(4,5-c)吡啶-4-胺 、 2,3-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷和3-Deaza-2'，3'-二脱氧腺苷的合成：4-氯咪唑并[4,5- c ]吡啶基阴离子的糖基化

  摘要：

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730605
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydrofuran-2-ol 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 一水合肼 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 4-amino-3-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷和3-Deaza-2'，3'-二脱氧腺苷的合成：4-氯咪唑并[4,5- c ]吡啶基阴离子的糖基化

  摘要：

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730605

文献信息

• SEELA, FRANK;ROSEMEYER, HELMUT;FISCHER, SABINE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1602-1611
  作者：SEELA, FRANK、ROSEMEYER, HELMUT、FISCHER, SABINE

  DOI：——

  日期：——