2,3-dideoxyribofuranose | 214121-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3-dideoxyribofuranose
• 英文别名: 2,3-dideoxyribofuranoside；(4S)-4-(Hydroxymethyl)-4-butyrolactol；(5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 214121-87-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: DBSOIXXDPKIKML-ROLXFIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxyribofuranose 生成 [(2S)-5-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  DIEKMANN, ELKE;FRIEDRICH, KLAUS;LEHMANN, JOCHEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1247-1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 119.84~139.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2,3-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂上糖类向手性多元醇的转化

  摘要：

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201803043

文献信息

• Synthesis of 3-Deaza-2?-deoxyadenosine and 3-Deaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Glycosylation of the 4-Chloroimidazo[4,5-c]pyridinyl Anion
  作者：Frank Seela、Helmut Rosemeyer、Sabine Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19900730605

  日期：1990.9.19

  3-deaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1b) is described. The 4-chloro-lH-imidazo[4,5-c]pyridinyl anion derived from 5 was reacted with either 2′-deoxyhalogenose 6 or 2′,3′-dideoxyhalogenose 10 yielding two regioisomeric (N1 and N3) glycosylation products. They were deprotected and converted into 4-substituted imidazo[4,5-c]pyridine 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides and 2′,3′-dideoxy-D-ribonucleosides. Compounds

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。
• 8-Azaadenine 2?,3?-Dideoxyribonucleosides: Synthesisvia 1,2,3- triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anions
  作者：Frank Seela、Karin Mersmann

  DOI：10.1002/hlca.19920750615

  日期：1992.10.2

  The 8-azaadenine 2′,3′-dideoxyribonucleosides 1–3 were synthesized via glycosylation of the 7-methoxy- or 7-amino-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anion with 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-D- glycero-pentofuranosyl choride (6). As 6 was an anomeric mixture, anomeric glycosylation products were formed. Moreover, three regioisomers (N1, N2, and N3) were obtained in the case of the methoxy

  在8-氮杂腺嘌呤2'，3'-dideoxyribonucleosides 1-3合成通过的7-甲氧基-或7-氨基-3-糖基化ħ三唑并-1,2,3 [4,5- d ]嘧啶基阴离子与5 - ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2,3-二脱氧D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（6）。由于6是异头混合物，所以形成了异头糖基化产物。此外，在甲氧基化合物的情况下，获得了三个区域异构体（N 1，N 2和N 3），但是仅获得了两个区域异构体（N 1和N2）使用8-氮杂腺嘌呤。它们由13 C-NMR和CD光谱表征。8-氮杂- 2'的N-糖苷键，3'-二脱氧腺苷（1）为CA。抗酸稳定性是2'，3'-二脱氧腺苷的10倍。化合物1被腺苷脱氨酶脱氨基，并以其O -5'-三磷酸形式显示出对HIV逆转录酶的抑制活性。
• Effect of the structure of the glycon on the acid-catalyzed hydrolysis of adenine nucleosides
  作者：J. Lyndal York

  DOI：10.1021/jo00323a040

  日期：1981.5