2,3-dideoxyribofuranose | 214121-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3-dideoxyribofuranose
• 英文别名: 2,3-dideoxyribofuranoside；(4S)-4-(Hydroxymethyl)-4-butyrolactol；(5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 214121-87-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: DBSOIXXDPKIKML-ROLXFIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxyribofuranose 生成 [(2S)-5-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  DIEKMANN, ELKE;FRIEDRICH, KLAUS;LEHMANN, JOCHEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1247-1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 119.84~139.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2,3-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂上糖类向手性多元醇的转化

  摘要：

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201803043

文献信息

• Synthesis of 3-Deaza-2?-deoxyadenosine and 3-Deaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Glycosylation of the 4-Chloroimidazo[4,5-c]pyridinyl Anion
  作者：Frank Seela、Helmut Rosemeyer、Sabine Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19900730605

  日期：1990.9.19

  3-deaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1b) is described. The 4-chloro-lH-imidazo[4,5-c]pyridinyl anion derived from 5 was reacted with either 2′-deoxyhalogenose 6 or 2′,3′-dideoxyhalogenose 10 yielding two regioisomeric (N1 and N3) glycosylation products. They were deprotected and converted into 4-substituted imidazo[4,5-c]pyridine 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides and 2′,3′-dideoxy-D-ribonucleosides. Compounds

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。
• 8-Azaadenine 2?,3?-Dideoxyribonucleosides: Synthesisvia 1,2,3- triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anions
  作者：Frank Seela、Karin Mersmann

  DOI：10.1002/hlca.19920750615

  日期：1992.10.2

  The 8-azaadenine 2′,3′-dideoxyribonucleosides 1–3 were synthesized via glycosylation of the 7-methoxy- or 7-amino-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anion with 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-D- glycero-pentofuranosyl choride (6). As 6 was an anomeric mixture, anomeric glycosylation products were formed. Moreover, three regioisomers (N1, N2, and N3) were obtained in the case of the methoxy

  在8-氮杂腺嘌呤2'，3'-dideoxyribonucleosides 1-3合成通过的7-甲氧基-或7-氨基-3-糖基化ħ三唑并-1,2,3 [4,5- d ]嘧啶基阴离子与5 - ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2,3-二脱氧D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（6）。由于6是异头混合物，所以形成了异头糖基化产物。此外，在甲氧基化合物的情况下，获得了三个区域异构体（N 1，N 2和N 3），但是仅获得了两个区域异构体（N 1和N2）使用8-氮杂腺嘌呤。它们由13 C-NMR和CD光谱表征。8-氮杂- 2'的N-糖苷键，3'-二脱氧腺苷（1）为CA。抗酸稳定性是2'，3'-二脱氧腺苷的10倍。化合物1被腺苷脱氨酶脱氨基，并以其O -5'-三磷酸形式显示出对HIV逆转录酶的抑制活性。
• Effect of the structure of the glycon on the acid-catalyzed hydrolysis of adenine nucleosides
  作者：J. Lyndal York

  DOI：10.1021/jo00323a040

  日期：1981.5
• Transformation of Sugars into Chiral Polyols over a Heterogeneous Catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Naoto Yuasa、Ji Cao、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/anie.201803043

  日期：2018.7.2

  regioselectively), is demonstrated. The method is based on the selective recognition of cis‐vicinal OH groups in sugars and leads to the one‐pot removal of the cis‐vicinal OH groups, without protection of OH groups (except the OH group of the hemiacetal group), over a heterogeneous CeO2‐supported ReOx and Pd (ReOx‐Pd/CeO2) catalyst by using H2 as a reducing agent.

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。
• DIEKMANN, ELKE;FRIEDRICH, KLAUS;LEHMANN, JOCHEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1247-1250
  作者：DIEKMANN, ELKE、FRIEDRICH, KLAUS、LEHMANN, JOCHEN

  DOI：——

  日期：——