2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-ynylpent-4-ynoic acid | 312968-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-ynylpent-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-ynylpent-4-ynoic acid
• CAS: 312968-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: XSSADIHIDGYYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-ynylpent-4-ynoic acid 在 Wilkinson's catalyst N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [5,6-Bis-hydroxymethyl-2-((R)-3-methyl-1-methylcarbamoyl-butylcarbamoyl)-indan-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained phenylalanyl peptides via a [2+2+2]-cycloaddition strategy

  摘要：

  描述了一种可能对肽模拟和组合化学应用有价值的肽修饰，涉及[2+2+2]环加成反应，从而生成具有构象约束的苯丙氨酸肽。

  DOI：

  10.1039/b005605g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-N-t-butyloxycarbonylamino-2-propargyl-4-pentynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-ynylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Constrained phenylalanyl peptides via a [2+2+2]-cycloaddition strategy

  摘要：

  描述了一种可能对肽模拟和组合化学应用有价值的肽修饰，涉及[2+2+2]环加成反应，从而生成具有构象约束的苯丙氨酸肽。

  DOI：

  10.1039/b005605g

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Alkynoic Acids in Aqueous Media:  A “Click Side Reaction”
  作者：Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1021/jo702030e

  日期：2007.12.1

  Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole click products can be obtained selectively by Cu(I) catalysis in

  炔酸，特别是4-戊酸衍生物，在通常用于末端炔烃和叠氮化物的Cu（I）催化的环加成反应的反应条件下，进行分子内环化成烯醇内酯（点击化学）。从合适的炔酸衍生物开始，烯醇内酯或1,2,3-三唑点击产物可以通过在水性介质中的Cu（I）催化选择性地获得。