2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole | 58995-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-1H-indole；2-(4-methylsulfanylphenyl)-1H-indole
• CAS: 58995-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: UZBNSDYIJJKPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole 在 ammonium chloride 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-(4'-Mercapto-phenyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-indole derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  新型稳定剂用于聚合物和氯乙烯共聚物，所述稳定剂为与下式对应的2-苯基吲哚衍生物：##STR1## 其中R代表苯基基团，氨基团，可选地由乙酰基或苯甲酰基取代，巯基，可选地由含有1至12个碳原子的支链或直链烷基基团或环己基基团取代，羧基基团，由下式表示的基团：R.sub.1 O--其中R.sub.1代表氢原子，异丙基，羧甲基，羧乙氧甲基，羧乙氧异丙基，乙酰基，二十二烷酰基，苯甲酰基，苄基或烯丙基基团或含有6至12个碳原子的支链或直链烷基基团。

  公开号：

  US04057530A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656

文献信息

• Synthesis of Indoles via Domino Reactions of 2-Methoxytoluene and Nitriles
  作者：Song Kou、Jingqian Huo、Ying Wang、Susu Sun、Fei Xue、Jianyou Mao、Jinlin Zhang、Lai Chen、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02128

  日期：——

  2-Arylindoles are privileged structures widely present in biologically active molecules. New sustainable synthetic routes toward their synthesis are, therefore, in high demand. Herein, a mixed base-promoted benzylic C–H deprotonation of commercially available ortho-anisoles, addition of the resulting anion to benzonitriles, and SNAr to displace the methoxy group provide indoles. A diverse array of

  2-Arylindoles 是广泛存在于生物活性分子中的特殊结构。因此，对其合成的新的可持续合成路线的需求量很大。在此，混合碱促进市售邻苯甲醚的苄基 C-H 去质子化，将所得阴离子添加到苯甲腈，以及用于置换甲氧基的S N Ar 提供吲哚。在不添加过渡金属催化剂的情况下，以良好的产率（>30 个实例，产率高达 99%）制备了多种多样的 2-芳基吲哚。
• 2-Arylindoles: Concise Syntheses and a Privileged Scaffold for Fungicide Discovery
  作者：Jingqian Huo、Lai Chen、Helong Si、Shitao Yuan、Jiahui Li、Haijiao Dong、Shiqi Hu、Jinglei Huo、Song Kou、Dan Xiong、Jianyou Mao、Jinlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c08085

  日期：2022.6.15
• US4057530A
  申请人：——

  公开号：US4057530A

  公开（公告）日：1977-11-08
• 2-Phenyl-indole derivatives and process for preparing the same
  申请人：Labaz

  公开号：US04057530A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  New stabilizers of polymers and co-polymers of vinyl chloride, the said stabilizers being 2-phenyl-indole derivatives corresponding to the formula: ##STR1## wherein R represents a phenyl radical, an amino group, optionally substituted by an acetyl or benzoyl radical, a mercapto group, optionally substituted by a branched-or straight-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms or by a cyclohexyl radical, a carboxyl radical, a radical represented by the formula: R.sub.1 O-- wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, an isopropyl, carboxymethyl, carbethoxymethyl, carbethoxyisopropyl, acetyl, docosanoyl, benzoyl, benzyl, or allyl radical or a branched-or straight-chain alkyl radical containing from 6 to 12 carbon atoms.

  新型稳定剂用于聚合物和氯乙烯共聚物，所述稳定剂为与下式对应的2-苯基吲哚衍生物：##STR1## 其中R代表苯基基团，氨基团，可选地由乙酰基或苯甲酰基取代，巯基，可选地由含有1至12个碳原子的支链或直链烷基基团或环己基基团取代，羧基基团，由下式表示的基团：R.sub.1 O--其中R.sub.1代表氢原子，异丙基，羧甲基，羧乙氧甲基，羧乙氧异丙基，乙酰基，二十二烷酰基，苯甲酰基，苄基或烯丙基基团或含有6至12个碳原子的支链或直链烷基基团。
• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。