2,6-diiodopyridin-4-ol | 1032413-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diiodopyridin-4-ol
• 英文别名: 2,6-diiodo-4-pyridinol；4-hydroxy-2,6-diiodopyridine；2,6-diiodo-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1032413-16-3
• 化学式: C₅H₃I₂NO
• 分子量: 346.894
• InChiKey: OAIVMRNSYAZPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diiodopyridin-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,6-di(ethynyl)-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过与质子介质中的天然糖氢键合，在合成聚合物中形成螺旋。

  摘要：

  水溶性聚（间乙炔基吡啶）被设计为实现质子介质中糖的识别。UV / Vis，1H NMR和荧光测量表明，该聚合物通过质子介质中乙炔基吡啶单元之间的疏溶剂相互作用形成了螺旋状的高级结构。通过利用聚合物的向内定向的氢键合官能团，螺旋结构中形成的孔的行为就像蛋白质中的结合袋一样。通过圆二色性（CD）研究了聚合物对天然糖的分子识别。糖的手性转移到聚合物的螺旋意义上，伴随在聚合物的吸收区中出现诱导CD（ICD）。在MeOH /水（10/1）中，甘露糖和阿洛糖显示出强烈的ICD，

  DOI：

  10.1002/chem.200600315
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromopyridin-4-ol 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2,6-diiodopyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与质子介质中的天然糖氢键合，在合成聚合物中形成螺旋。

  摘要：

  水溶性聚（间乙炔基吡啶）被设计为实现质子介质中糖的识别。UV / Vis，1H NMR和荧光测量表明，该聚合物通过质子介质中乙炔基吡啶单元之间的疏溶剂相互作用形成了螺旋状的高级结构。通过利用聚合物的向内定向的氢键合官能团，螺旋结构中形成的孔的行为就像蛋白质中的结合袋一样。通过圆二色性（CD）研究了聚合物对天然糖的分子识别。糖的手性转移到聚合物的螺旋意义上，伴随在聚合物的吸收区中出现诱导CD（ICD）。在MeOH /水（10/1）中，甘露糖和阿洛糖显示出强烈的ICD，

  DOI：

  10.1002/chem.200600315

文献信息

• Formation of higher-order structures of chiral poly(ethynylpyridine)s depending on size, temperature, and saccharide recognition
  作者：Hajime Abe、Kotaro Okada、Hiroki Makida、Masahiko Inouye

  DOI：10.1039/c2ob25816a

  日期：——

  Amphiphilic 2,6-pyridylene ethynylene “meta-ethynylpyridine” polymers having chiral oligo(oxyethylene) side chains were developed as hosts for saccharide recognition. The polymers were prepared via a Sonogashira reaction and fractionated by gel permeation chromatography (GPC). They showed circular dichroism (CD) activity due to their higher-order chiral helical structures, and their CD and UV-vis spectra changed depending on not only saccharide recognition but also molecular size, temperature, and metal cation recognition.

  具有手性寡(氧乙烯)侧链的两性2,6-吡啶乙炔“meta-乙炔吡啶”聚合物被开发作为糖类识别的宿主。这些聚合物通过Sonogashira反应制备，并通过凝胶渗透色谱（GPC）进行分馏。由于其高阶手性螺旋结构，它们显示出圆二色性（CD）活性，其CD和紫外-可见光谱的变化不仅取决于糖类识别，还与分子大小、温度和金属阳离子识别有关。
• Protonated Ground-State Singlet <i>meta</i>-Pyridynes React from an Excited Triplet State
  作者：Xin Ma、Erlu Feng、Hanning Jiang、Victoria M. Boulos、Jinshan Gao、John J. Nash、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02594

  日期：2021.2.19

  reagents for which the reaction for their singlet ground states is too endothermic to be observed. These reactions occur from the lowest-energy excited triplet states, which has not been observed (or reported) for other meta-benzyne analogues. Quantum chemical calculations indicate that the (excited) triplet states are stronger Brønsted acids than their (ground) singlet states, likely due to unfavorable three-center

  气态的2，6-二氢加氢吡啶鎓阳离子及其衍生物将质子转移到试剂中，对于这些试剂，其单线基态的反应吸热性太强而无法观察到。这些反应是从最低能量激发的三重态发生的，对于其他间苯并ben类似物尚未观察到（或报道过）。量子化学计算表明，（激发）三重态比其（基态）单重态强布朗斯台德酸，这可能是由于单重态共轭碱中不利的三中心，四电子相互作用。阳离子具有比其他相关的间-联苯胺类似物（例如，-23.4 kcal mol ）小（计算）的单线态-三重态（ST ）分裂（范围从-11至-17 kcal mol –1）。–1，表示3,5-异构体）。通过由于自由基位点之间存在氮原子而使非键合分子轨道的（空间）重叠减少（空间）重叠，使单峰态（相对于三重态）的不稳定化是合理的。据认为，由于它们的较小的S–T裂隙，这些双自由基形成时通过能量碰撞产生了单重态和三重态。似乎一旦形成三重态，除非双基包含重原子，质子转移的速度快于系统间交叉的速度。
• Saccharide Recognition-Induced Transformation of Pyridine−Pyridone Alternate Oligomers from Self-Dimer to Helical Complex
  作者：Hajime Abe、Hiroshi Machiguchi、Shinya Matsumoto、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo800599w

  日期：2008.6.1

  Co-oligomers involving (1H)-4-pyridone and 4-alkoxypyridine rings were studied, and it was found that their supramolecular transformation was caused by saccharide recognition-In the co-oligomers, pyridone and pyridine rings are alternately linked at their 2,6-position with an acetylene bond. The pyridine rings behave as a hydrogen bonding acceptor, and the pyridone rings and tautomerized 4-pyridinol work as a donor. Pyridine-pyridone-pyridine 3-mer was found to self-dimerize on the basis of vapor pressure osmometry in CHCl3, and the association constant was obtained as 2.3 x 10(3) M-1 by H-1 NMR titration. Longer 5-, 7-, 9-, and 11-mer oligomers showed considerable broadening and anisotropy in the H-1 NMR spectra due to self-association. These longer oligomers recognized octyl beta-D-glucopyranoside and changed their form into a chiral helical complex, showing characteristic circular dichroism.