2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)乙酸甲酯 | 1329489-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)acetate；Methyl 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetate；methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]acetate
• CAS: 1329489-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: IVDHUVDWPPXUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 甲基2-氯-9H-芴-9-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142

文献信息

• Intramolecular Aromatic Carbenoid Insertion of Biaryldiazoacetates for the Regioselective Synthesis of Fluorenes
  作者：Jinho Kim、Youhwa Ohk、Sae Hume Park、Yousung Jung、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/asia.201100142

  日期：2011.8.1

  or copper‐catalyzed intramolecular aromatic carbenoid insertion of biaryldiazoacetates offers a convenient route to fluorene carboxylates with high yields. Whereas, thermal conditions provided a mixture of two regioisomeric products when substituted biaryldiazoacetates were employed as substrates. The developed catalytic conditions displayed an excellent level of regioselectivity, presumably owing to

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。
• pH-Controlled Intramolecular Decarboxylative Cyclization of Biarylacetic Acids: Implication on Umpolung Reactivity of Aroyl Radicals
  作者：Joydev K. Laha、Upma Gulati、Saima、Tim Schulte、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00295

  日期：2022.5.20