cyclobutane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 64374-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclobutane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: 1,1,2,2-tetramethoxycarbonylcyclobutane；tetramethyl cyclobutane-1,1,2,2-tetracarboxylate
• CAS: 64374-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: ZGICZKYPIVULCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1,2,2-Tris-hydroxymethyl-cyclobutyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体化学和区域化学对高能材料的影响

  摘要：

  描述了六种立体和区域异构环丁烷硝酸酯材料的合成、物理性质和计算性能。虽然这些异构体的计算性能如预期的那样相似，但发现它们的物理性质却大不相同。通过改变立体和区域化学，获得了低熔点或高熔点固体、独立可熔铸炸药、可熔铸爆炸共晶化合物和液体推进剂材料形式的完全可调性。这表明理论计算不应成为推动新材料设计的主要因素，并且在设计与高能配方设计师潜在相关的化合物时，立体化学和区域化学很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06961
• 作为产物：
  描述：

  四甲基丁烷-1,1,4,4-四羧酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到cyclobutane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学和区域化学对高能材料的影响

  摘要：

  描述了六种立体和区域异构环丁烷硝酸酯材料的合成、物理性质和计算性能。虽然这些异构体的计算性能如预期的那样相似，但发现它们的物理性质却大不相同。通过改变立体和区域化学，获得了低熔点或高熔点固体、独立可熔铸炸药、可熔铸爆炸共晶化合物和液体推进剂材料形式的完全可调性。这表明理论计算不应成为推动新材料设计的主要因素，并且在设计与高能配方设计师潜在相关的化合物时，立体化学和区域化学很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06961

文献信息

• Electrooxidation of Malonate and Acetylacetate Derivatives in the Presence of Halide Ions
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-34839

  日期：——

  β-Dicarbonyl compounds, such as dimethyl malonate derivatives and methyl acetoacetate derivatives, were electrooxidized in methanol in the presence of halogen ions to afford the corresponding dimethyl α-halomalonates and methyl α-halocarboxylates. Electrooxidation of bis(β-dimethoxycarbonyl) derivatives similarly afforded cyclic compounds and dihalides.

  二羰基化合物，如二甲基马来酸酯衍生物和乙酰乙酸甲酯衍生物，在氯离子存在下于甲醇中进行电氧化反应，得到了相应的二甲基α-卤代马来酸酯和甲基α-卤代羧酸酯。类似地，双(β-二甲氧基羰基)衍生物的电氧化也得到了环状化合物和二卤化物。
• Impact of Stereo- and Regiochemistry on Energetic Materials
  作者：Lisa M. Barton、Jacob T. Edwards、Eric C. Johnson、Eric J. Bukowski、Rosario C. Sausa、Edward F. C. Byrd、Joshua A. Orlicki、Jesse J. Sabatini、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b06961

  日期：2019.8.14

  cyclobutane nitric ester materials is described. While the calculated performances of these isomers, as expected, were similar, their physical properties were found to be extremely different. By altering the stereo- and regiochemistry, complete tunability in the form of low-or high-melting solids, standalone melt-castable explosives, melt-castable explosive eutectic compounds, and liquid propellant materials

  描述了六种立体和区域异构环丁烷硝酸酯材料的合成、物理性质和计算性能。虽然这些异构体的计算性能如预期的那样相似，但发现它们的物理性质却大不相同。通过改变立体和区域化学，获得了低熔点或高熔点固体、独立可熔铸炸药、可熔铸爆炸共晶化合物和液体推进剂材料形式的完全可调性。这表明理论计算不应成为推动新材料设计的主要因素，并且在设计与高能配方设计师潜在相关的化合物时，立体化学和区域化学很重要。
• Reactions of alkylenebisbromomalonates with nucleophiles
  作者：R. G. Kostyanovsky、O. N. Krutius、Yu. I. El'natanov

  DOI：10.1007/bf00700171

  日期：1994.12

  Treatment of alkylenebisbromomalonates with nucleophiles (AcOK, AgOH, KHCO3, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, or Ph(3)P) results mainly in their debromination to give cycloalkane-1,1,2,2-tetracarboxylates. When H2O and acids are present, the reaction gives products of the substitution of one or two bromine atoms by hydrogen. Alkaline hydrolysis results in oxacycloalkane-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetracarboxylic acids. The reaction mechanism is discussed.
• Electrochemical oxidation of tetramethyl esters of ?,?,?,?-alcaneteracarboxylic acids
  作者：M. I. Elinson、S. K. Fedukovich、B. I. Ugrak、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00863817

  日期：1992.10

  Cyclization of esters of butane-1,1,4,4-and pentane-1,1,5,5-tetracarboxylic acids during electrolysis in methanol in the presence of NaI produces, with a yield of 95%, the esters of cyclobutane-1,1,2,2-and cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acids. Under similar conditions, esters of the highest alpha, alpha, omega, omega-alkanetetracarboxylic acids undergo iodation and hydroxymethylation due to electrical oxidation of methanol to formaldehyde. During electrotysis in methanol in the presence of NaOAc, the esters of alpha,alpha,omega,omega-alkanetetracarboxylic acids undergo effective hydroxymethylation, followed by cyclization into substituted five- and six-member lactones, or tetrahydrofurans when structurally possible.
• Kostjanowskiii R. G., Krutius O. N., Elnatanow Ju. I., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 12, S 2185- 2189
  作者：Kostjanowskiii R. G., Krutius O. N., Elnatanow Ju. I.

  DOI：——

  日期：——