5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-1,4-dione | 128040-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-1,4-dione
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-carbazol-1,4-dion；6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-1,4-dione
• CAS: 128040-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IUBHUABRMWJZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-1,4-dione 、 crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到4-methyl-4,6,7,8,9,10-hexahydro-1H-pyrido[2,3-b]carbazole-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder Reaction with Indoloquinones.

  摘要：

  4, 7-吲哚醌与巴豆醛二甲基腙的杂环 Diels-Alder 反应可得到 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[6, 5-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 8]异构体）和 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[5, 6-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 5]异构体）。6，7，8，9-四氢咔唑-2，5-二酮区域选择性地得到 4-甲基-1，4，6，7，8，9-六氢吡啶并[2，3-b]咔唑-5，11-二酮。这些反应的区域化学受控于吲哚分子的氮和 2-C 原子的取代：未取代的醌类化合物可得到[1, 8]区域异构体，而醌类化合物的氮或 2-C 原子上带有一个抽电子取代基时，则可得到[1, 5]化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.548
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 potassium dichromate 、 三氯化铝 、 水 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮-烯醇。第三部分 一些杂环喹诺醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003916

文献信息

• A Procedure for Transforming Indoles into Indolequinones
  作者：Andrew S. Eastabrook、Christy Wang、Emma K. Davison、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/jo502509s

  日期：2015.1.16

  A procedure that converts a series of structurally diverse, readily available indole derivatives to their corresponding indolequinones is described. The three-step route commences with an iridium catalyzed C-H borylation to give a 7-borylindole that upon oxidationhydrolysis affords the 7-hydroxyindole. Subsequent oxidation provides the indolequinone.
• Parrick, John; Yahya, Arbaeyah, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 201 - 214
  作者：Parrick, John、Yahya, Arbaeyah

  DOI：——

  日期：——
• PARRICK, JOHN;YAHYA, ARBAEYAH, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 1
  作者：PARRICK, JOHN、YAHYA, ARBAEYAH

  DOI：——

  日期：——