4-甲基-4-硝基己-5-烯腈 | 103621-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-甲基-4-硝基己-5-烯腈
• 英文名称: 4-Methyl-4-nitrohex-5-enenitrile
• CAS: 103621-19-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: RCFJIVKMULMEEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-硝基己-5-烯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基己-5-烯腈 、 (E)-4-methylhex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective removal of allylic nitro groups via hydride transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a043
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-nitro-2-butene 、 丙烯腈 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-甲基-4-硝基己-5-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Carbanions Derived From α,β-Unsaturated Nitro Compounds With Electrophiles to Give α-Substituted Products

  摘要：

  α,β-不饱和硝基化合物与醛或电子缺乏的烯烃在碱的存在下反应，提供了一种制备α-取代烯丙基硝基化合物的简单方法。最初形成的烯丙基负离子选择性地在与硝基相邻的α位置反应。所形成的产物包括γ,δ-不饱和β-硝基醇2，以及δ,ε-不饱和γ-硝基酮、酯、腈和磺酰基化合物3，这些都可以作为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27907

文献信息

• ONO NOBORU; HAMAMOTO ISAMI; KAMIMURA AKIO; KAJI ARITSUNE, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3734-3736
  作者：ONO NOBORU、 HAMAMOTO ISAMI、 KAMIMURA AKIO、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; HAMAMOTO ISAMI; KAMIMURA AKIO; KAJI ARITSUNE; TAMURA RUI, SYNTHESIS,(1987) N 3, 258-260
  作者：ONO NOBORU、 HAMAMOTO ISAMI、 KAMIMURA AKIO、 KAJI ARITSUNE、 TAMURA RUI

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Carbanions Derived From α,β-Unsaturated Nitro Compounds With Electrophiles to Give α-Substituted Products
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji、Rui Tamura

  DOI：10.1055/s-1987-27907

  日期：——

  The reaction of α,β-unsaturated nitro compounds with aldehydes or electron deficient olefins, in the presence of a base provides a simple method for the preparation of α-substituted allylic nitro compounds. The initially formed allylic carbanion reacts regioselectively at the position α to the nitro group. The products formed, γ,δ-unsaturated β-nitro alcohols 2 and δ,ε-unsaturated γ-nitro ketones, esters, nitriles, and sulfones 3, can serve as useful synthetic intermediates.

  α,β-不饱和硝基化合物与醛或电子缺乏的烯烃在碱的存在下反应，提供了一种制备α-取代烯丙基硝基化合物的简单方法。最初形成的烯丙基负离子选择性地在与硝基相邻的α位置反应。所形成的产物包括γ,δ-不饱和β-硝基醇2，以及δ,ε-不饱和γ-硝基酮、酯、腈和磺酰基化合物3，这些都可以作为有用的合成中间体。
• Regioselective removal of allylic nitro groups via hydride transfer
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00369a043

  日期：1986.9