(E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-hydroxybut-2-enoate | 916896-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-hydroxybut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 916896-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RCEYROKEWPFBSS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-hydroxybut-2-enoate 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 乙基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基α，β-环氧酯的非对映选择性合成及其转化为β-羟基α-亚磺酰基γ-丁内酯

  摘要：

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以41%的产率得到(E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Winstein重排中的适马性和离子途径的证据

  摘要：

  烯丙基叠氮化物的自发重排被认为是σ反应。本文提出了对几种烯丙基叠氮化物的重排的详细研究。包括平衡研究，动力学分析，密度泛函理论计算和选择性15 N同位素标记在内的实验组合。我们得出的结论是，在大多数情况下，Winstein重排都是通过假定的σ路径发生的。但是，观察到某些环状烯丙基叠氮化物的消旋化。提供了对该过程的动力学分析，其支持了先前未描述的离子途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00961

文献信息

• Tris(4-methoxylphenyl)phosphine-Catalyzed C-C Bond Formation Reaction: Mutual Addition of Aromatic Aldehydes and Ethyl Acrylate
  作者：Jun-Jiang Teng、Yan-Hui Qiao、Qing Zhang、Chun-Hai Li、Min Huang

  DOI：10.1080/00397911.2011.610551

  日期：2013.2.1

  Abstract A highly efficient intermolecular mutual addition of aromatic aldehydes with ethyl acrylate was developed by using tris(4-methoxylphenyl)phosphine as the catalyst. The reaction corresponds to the construction of 1,4-dicarbonyl compound and allylic alcohol fragments, which also provides a new way to form C-C bond. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以三(4-甲氧基苯基)膦为催化剂，开发了芳香醛与丙烯酸乙酯的高效分子间互加成反应。该反应对应于1,4-二羰基化合物和烯丙醇片段的构建，这也为CC键的形成提供了新的途径。图形概要
• Cu^I/Rh^II-Catalyzed Tandem Convergent Multicomponent Reaction for the Regio- and Stereocontrolled Synthesis of γ-Oxo-β-amino Esters
  作者：Da Jung Jung、Hyun Ji Jeon、Joo Hyun Lee、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01587

  日期：2015.7.17

  The first example of a highly regio- and stereo-selective catalytic method for the three-component one-pot synthesis of highly functionalized alpha-vinylated gamma-oxo-beta-amino esters is disclosed. In this catalytic triad, the Cu-I-catalyst selectively catalyzes the, cycloaddition of the 1-alkyne and sulfonyl azide first resulting in the corresponding 1-sulfonyl-1,2,3-triazole. An a-imino Rh-II-carbene is generated from an open-chain alpha-imino diazo of the triazole, and this species reacts with gamma-hydroxy alpha,beta-unsaturated esters to form allylic (Z)-amino vinyl ethers. Rapid deconjugative [3,3]-sigmatropic rearrangement affords the alpha-vinyl gamma-oxo-beta-amino esters in high yields with high levels of diastereoselectivity.