[2-(5-chloro-thiophen-2-yl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid | 200211-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [2-(5-chloro-thiophen-2-yl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(5-Chlorothiophen-2-yl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]acetic acid
• CAS: 200211-82-1
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 385.914
• InChiKey: OEIOSWJZMFRLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-aza-cyclopentadecane-13,15-dione 、 [2-(5-chloro-thiophen-2-yl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12R,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-13,15-dioxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] 2-[2-(5-chlorothiophen-2-yl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/12464

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 [2-(5-chloro-thiophen-2-yl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为双环氧化酶-1 和 5-脂氧化酶抑制剂的新型吡咯嗪衍生物系列的合成和评价

  摘要：

  我们研究的目的是研究用各种杂芳族残基取代 6,7-二芳基-2,3-二氢吡咯嗪模板上的 6-苯基取代基后的结构活性关系。在此背景下，我们开发了一种新的、高效且高度灵敏的测试方法，用于筛选双重环氧合酶 - 1 (COX - 1) 和 5 - 脂氧合酶 (5 - LOX) 抑制剂。我们使用人类血小板作为 COX-1 的来源，使用人类 PMNL 作为 5-LOX 的来源。从相同体积的血液中分离出两种细胞类型。PGE2 和 LTB4 分别通过高选择性和灵敏的 ELISA 试剂盒测定，使用单克隆抗体。单次测定最多需要 0.5 mL 全血。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300908

文献信息

• MACROLIDE CONJUGATES OF PYRROLIZINE AND INDOLIZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF 5-LIPOOXYGENASE AND CYCLOOXYGENASE
  申请人：Laufer Stefan

  公开号：US20090221697A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to macrolide conjugates of pyrrolizine and indolizine derivatives with macrocyclic antibiotics and derivatives thereof. The macrolide conjugates are potent inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase and are therefore suitable to treat disorders of the rheumatic type and to prevent allergically induced diseases. The macrolide conjugates have significantly enhanced potency and efficacy.